CÍRKVA, Vladimír, Petr JAKUBÍK, Tomáš STRAŠÁK, Jan HRBÁČ, Jan SÝKORA, Ivana CÍSAŘOVÁ, Jan VACEK, Jaroslav ŽÁDNÝ a Jan STORCH. Preparation and Physicochemical Properties of [6]Helicenes Fluorinated at Terminal Rings. Journal of Organic Chemistry. WASHINGTON: AMER CHEMICAL SOC, roč. 84, č. 4, s. 1980-1993. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.8b02870. 2019.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Preparation and Physicochemical Properties of [6]Helicenes Fluorinated at Terminal Rings
Autoři CÍRKVA, Vladimír (203 Česká republika), Petr JAKUBÍK (203 Česká republika), Tomáš STRAŠÁK, Jan HRBÁČ (203 Česká republika, garant, domácí), Jan SÝKORA (203 Česká republika), Ivana CÍSAŘOVÁ (203 Česká republika), Jan VACEK (203 Česká republika), Jaroslav ŽÁDNÝ (203 Česká republika) a Jan STORCH (203 Česká republika).
Vydání Journal of Organic Chemistry, WASHINGTON, AMER CHEMICAL SOC, 2019, 0022-3263.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10401 Organic chemistry
Stát vydavatele Spojené státy
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW Full Text
Impakt faktor Impact factor: 4.335
Kód RIV RIV/00216224:14310/19:00109274
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
Doi http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.8b02870
UT WoS 000459367100031
Klíčová slova anglicky HELICAL MOLECULES; CRYSTAL PACKING; RESOLUTION; PHOTOCYCLIZATION; HELICENES
Štítky rivok
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnila: Mgr. Marie Šípková, DiS., učo 437722. Změněno: 17. 3. 2020 11:46.
Anotace
The first racemization-stable helicene derivatives fluorinated at terminal rings, 1,2,3,4-tetrafluoro[6]helicene (6) and 1,2,3,4,13,14,15,16-octafluoro[6]helicene (15), were synthesized via the Wittig reaction followed by oxidative photocyclization in an overall yield of 41% of 6 and 76% of 15. The changed electronic structure in fluorinated helicenes was reflected in a slight shift of UV-vis absorption, fluorescence excitation, and emission spectra maxima when compared to unsubstituted [6]helicene. Cyclic voltammetry revealed a moderate decrease in the HOMO-LUMO gap with increasing fluorination. The specific rotation of tetrafluoro[6]helicene 6 enantiomers was found to be approximately 25% lower than that, of unsubstituted [6]helicene. The theoretical study of the racemization barrier suggested a reasonable shift toward higher energy with increasing fluorination. The increasing fluorination also significantly affected the intermolecular interactions in the crystal lattice. The observed CH center dot center dot center dot F interactions led to the formation of 1D-molecular chains in the crystal structures of both fluorinated helicenes.
VytisknoutZobrazeno: 29. 3. 2024 10:18