POSPÍŠILOVÁ, Šárka, Pavlína MARVANOVÁ, Jakub TREML, Agnes M. MORICZ, Peter G. OTT, Petr MOKRÝ, Klára ODEHNALOVÁ, Ondrej ŠEDO, Alois ČÍŽEK a Josef JAMPÍLEK. Activity of N-Phenylpiperazine Derivatives Against Bacterial and Fungal Pathogens. CURRENT PROTEIN & PEPTIDE SCIENCE. Bentham Science Publishers, 2019, roč. 20, č. 11, s. 1119-1129. ISSN 1389-2037. doi:10.2174/1389203720666190913114041.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Activity of N-Phenylpiperazine Derivatives Against Bacterial and Fungal Pathogens
Autoři POSPÍŠILOVÁ, Šárka (203 Česká republika), Pavlína MARVANOVÁ (203 Česká republika), Jakub TREML (203 Česká republika), Agnes M. MORICZ (348 Maďarsko), Peter G. OTT (348 Maďarsko), Petr MOKRÝ (203 Česká republika), Klára ODEHNALOVÁ (203 Česká republika), Ondrej ŠEDO (203 Česká republika, garant, domácí), Alois ČÍŽEK (203 Česká republika) a Josef JAMPÍLEK (203 Česká republika).
Vydání CURRENT PROTEIN & PEPTIDE SCIENCE, Bentham Science Publishers, 2019, 1389-2037.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10608 Biochemistry and molecular biology
Stát vydavatele Spojené státy
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW URL
Impakt faktor Impact factor: 2.520
Kód RIV RIV/00216224:14740/19:00107988
Organizační jednotka Středoevropský technologický institut
Doi http://dx.doi.org/10.2174/1389203720666190913114041
UT WoS 000492730400011
Klíčová slova anglicky N-phenylpiperazines; synthesis; lipophilicity; dissociation constant; antimycobacterials; antifungals; cytotoxicity
Štítky CF PROT, rivok
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnil: Mgr. Michal Petr, učo 65024. Změněno: 17. 2. 2021 13:35.
Anotace
Background: As the bacterial resistance to antibacterial chemotherapeutics is one of the greatest problems in modern medicine, efforts are made to develop new antimicrobial drugs. Compounds with a piperazine ring have proved to be promising agents against various pathogens. Objective: The aim of the study was to prepare a series of new N-phenylpiperazines and determine their activity against various pathogens. Method: Target compounds were prepared by multi-step synthesis starting from an appropriate substituted acid to an oxirane intermediate reacting with 1-(4-nitrophenyl)piperazine. Lipophilicity and pK(a) values were experimentally determined. Other molecular parameters were calculated. The inhibitory activity of the target compounds against Staphylococcus aureus, four mycobacteria strains, Bipolaris sorokiniana, and Fusarium avenaceum was tested. In vitro antiproliferative activity was determined on a THP-1 cell line, and toxicity against plant was determined using Nicotiana tabacum. Results: In general, most compounds demonstrated only moderate effects. 1-(2-Hydroxy-3-{[4-(propan-2-yloxy)benzoyl]oxy}propyl)-4-(4-nitropbenyl)piperazinediium dichloride and 1-{3-[(4-butoxybenzoyl)-oxy]-2-hydroxypropyl} -4-(4-nitrophenyl)piperazinediium dichloride showed the highest inhibition activity against M. kansasii (MIC - 15.4 and 15.0 mu M, respectively) and the latter also against M. marinum (MIC = 15.0 mu M). 1-(2-Hydroxy-3-{[4-(2-propoxyethoxy)benzoyl]oxy}propyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazinediium dichloride had the highest activity against F. avenaceum (MIC - 14.2 mu M). All the compounds showed only insignificant toxic effects on human and plant cells. Conclusion: Ten new 1-(4-nitrophenyl)piperazine derivatives were prepared and analyzed, and their antistaphylococcal, antimycobacterial, and antifungal activities were determined. The activity against M. kansasii was positively influenced by higher lipophilicity, the electron-donor properties of substituent R and a lower dissociation constant. The exact mechanism of action will be investigated in follow-up studies.
Návaznosti
GBP206/12/G151, projekt VaVNázev: Centrum nových přístupů k bioanalýze a molekulární diagnostice
LM2015043, projekt VaVNázev: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Velké infrastruktury pro výzkum, vývoj a inovace
LQ1601, projekt VaVNázev: CEITEC 2020 (Akronym: CEITEC2020)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Národní program udržitelnosti II (LQ)
VytisknoutZobrazeno: 18. 5. 2021 17:16