J 2021

Modes of Micromolar Host-Guest Binding of beta-Cyclodextrin Complexes Revealed by NMR Spectroscopy in Salt Water

TOMEČEK, Josef; Andrea ČABLOVÁ; Aneta HROMÁDKOVÁ; Jan NOVOTNÝ; Radek MAREK et. al.

Základní údaje

Originální název

Modes of Micromolar Host-Guest Binding of beta-Cyclodextrin Complexes Revealed by NMR Spectroscopy in Salt Water

Autoři

TOMEČEK, Josef (203 Česká republika); Andrea ČABLOVÁ (203 Česká republika); Aneta HROMÁDKOVÁ (203 Česká republika); Jan NOVOTNÝ (203 Česká republika, garant, domácí); Radek MAREK (203 Česká republika, domácí); Ivo DURNÍK (203 Česká republika, domácí); Petr KULHÁNEK (203 Česká republika, domácí); Zdeňka PRUCKOVÁ (203 Česká republika); Michal ROUCHAL (203 Česká republika); Lenka DASTYCHOVÁ (203 Česká republika) a Robert VÍCHA (203 Česká republika)

Vydání

The Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2021, 0022-3263

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10400 1.4 Chemical sciences

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

Impakt faktor

Impact factor: 4.198

Kód RIV

RIV/00216224:14740/21:00118870

Organizační jednotka

Středoevropský technologický institut

UT WoS

000631442900012

EID Scopus

2-s2.0-85103311257

Klíčová slova anglicky

host-guest complex;cyclodextrin;NMR spectroscopy;molecular modeling;binding;salt water

Štítky

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 14. 10. 2024 16:33, Ing. Marie Švancarová

Anotace

V originále

Multitopic supramolecular guests with finely tuned affinities toward widely explored cucurbit[n]urils (CBs) and cyclodextrins (CDs) have been recently designed and tested as functional components of advanced supramolecular systems. We employed various spacers between the adamantane cage and a cationic moiety as a tool for tuning the binding strength toward CB7 to prepare a set of model guests with K(CB7) and K(beta-CD) values of (0.6–5.0) × 1010 M–1 and (0.6–2.6) × 106 M–1, respectively. These accessible adamantylphenyl-based binding motifs open a way toward supramolecular components with an outstanding affinity toward beta-cyclodextrin. 1H NMR experiments performed in 30% CaCl2/D2O at 273 K along with molecular dynamics simulations allowed us to identify two arrangements of the guest@beta-CD complexes. The approach, joining experimental and theoretical methods, provided a better understanding of the structure of cyclodextrin complexes and related molecular recognition, which is highly important for the rational design of drug delivery systems, molecular sensors and switches.

Návaznosti

GA18-05421S, projekt VaV
Název: Rozvoj paramagnetické NMR spektroskopie pro supramolekulární systémy (Akronym: SUPRAMAG)
Investor: Grantová agentura ČR, Rozvoj paramagnetické NMR spektroskopie pro supramolekulární systémy
LM2018131, projekt VaV
Název: Česká národní infrastruktura pro biologická data (Akronym: ELIXIR-CZ)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Česká národní infrastruktura pro biologická data
LM2018140, projekt VaV
Název: e-Infrastruktura CZ (Akronym: e-INFRA CZ)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, e-Infrastruktura CZ
LQ1601, projekt VaV
Název: CEITEC 2020 (Akronym: CEITEC2020)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CEITEC 2020
90127, velká výzkumná infrastruktura
Název: CIISB II