Acetylace 7-hydroxy skupiny dibenzocyklooktadienových lignanů zvyšuje inhibici P-glykoproteinu

DRABINOVÁ, Martina, Martina ČARNECKÁ, Otakar HUMPA, Iva SLANINOVÁ and Jiří SLANINA. Acetylace 7-hydroxy skupiny dibenzocyklooktadienových lignanů zvyšuje inhibici P-glykoproteinu (Acetylation of 7-hydroxygroup of dibenzocyclooktadiene lignans increases inhibition of P-glycoprotein). In 65. Studentská vědecká konference - program a sborník abstraktů. 2021. ISBN 978-80-210-6313-6.

Basic information

• Original name: Acetylace 7-hydroxy skupiny dibenzocyklooktadienových lignanů zvyšuje inhibici P-glykoproteinu
• Name in Czech: Acetylace 7-hydroxy skupiny dibenzocyklooktadienových lignanů zvyšuje inhibici P-glykoproteinu
• Name (in English): Acetylation of 7-hydroxygroup of dibenzocyclooktadiene lignans increases inhibition of P-glycoprotein
• Authors: DRABINOVÁ, Martina (203 Czech Republic, belonging to the institution), Martina ČARNECKÁ (703 Slovakia, belonging to the institution), Otakar HUMPA (203 Czech Republic, belonging to the institution), Iva SLANINOVÁ (203 Czech Republic, belonging to the institution) and Jiří SLANINA (203 Czech Republic, guarantor, belonging to the institution).
• Edition: 65. Studentská vědecká konference - program a sborník abstraktů, 2021.

Other information

• Original language: Czech
• Type of outcome: Conference abstract
• Field of Study: 10608 Biochemistry and molecular biology
• Country of publisher: Czech Republic
• Confidentiality degree: is not subject to a state or trade secret
• WWW: URL
• RIV identification code: RIV/00216224:14110/21:00123775
• Organization unit: Faculty of Medicine
• ISBN: 978-80-210-6313-6
• Keywords (in Czech): Acetylace; dibenzocyclooctadienové lignany; doxorubicin; multidrug resistance; P glykoprotein; Schisandra
• Keywords in English: Acetylation; dibenzocyclooctadiene lignans; doxorubicin; multidrug resistance; Pglycoprotein; Schisandra

Abstract

Připravili jsme 3 nové acetylderiváty dibenzocyklooktadienových lignanů, které inhibovaly aktivitu P-glykoproteinů významně účinněji než výchozí lignany s neesterifikovanou 7-hydroxyskupinou. Acetylace 7-hydroxyskupiny téměř zcela eliminovala negativní vliv 7-hydroxy skupiny na inhibici P-glykoproteinu. Ukázali jsem, že aktivita lignanů roste s jejich hydrofobicitou, což se dá vysvětlit působením inhibitorů P-glykoproteinu v hydrofobní buněčné membráně. Studium vlivu hydrofobicity lignanů na jejich schopnost inhibovat P-glykoprotein vedlo ke závěru, že výrazný nárůst aktivity dvou acetylderivátů je způsoben také specifickým efektem acetylové skupiny.

Abstract (in English)

We prepared 3 new acetyl derivatives of dibenzocyclooctadiene lignans, which inhibited the activity of P-glycoproteins more effectively than the original lignans with an unesterified 7-hydroxy group. Acetylation of the 7-hydroxy group almost eliminated the negative effect of the 7-hydroxy group on P-glycoprotein inhibition. We have shown that the activity of lignans increases with their hydrophobicity, which can be explained by the action of P-glycoprotein inhibitors in the hydrophobic cell membrane. The study of the effect of the hydrophobicity of lignans on their ability to inhibit P-glycoprotein led to the conclusion that the significant increase in the activity of the two acetyl derivatives is also due to the specific effect of the acetyl group.

Links

• LM2015043, research and development project: Name: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Acronym: CIISB)

Investor: Ministry of Education, Youth and Sports of the CR

• MUNI/A/1266/2020, interní kód MU: Name: Příspěvek [bio]chemických metod při studiu molekulární podstaty vybraných patologických jevů a onemocnění

Investor: Masaryk University