k 2022

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS II.

GREGUŠ, Michal and Pavel BOBÁĽ

Basic information

Original name

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS II.

Authors

GREGUŠ, Michal (703 Slovakia, guarantor, belonging to the institution) and Pavel BOBÁĽ (703 Slovakia, belonging to the institution)

Edition

Synthesis and Analysis of Drugs 2022, 2022

Other information

Language

English

Type of outcome

Prezentace na konferencích

Field of Study

30104 Pharmacology and pharmacy

Country of publisher

Czech Republic

Confidentiality degree

není předmětem státního či obchodního tajemství

References:

RIV identification code

RIV/00216224:14160/22:00126645

Organization unit

Faculty of Pharmacy

ISBN

978-80-280-0110-0

Keywords in English

Mulberrofuran Y; Synthesis

Tags

Změněno: 21/3/2023 22:38, Mgr. Michal Greguš

Abstract

V originále

Benzofurány, ktoré vo svojej štruktúre obsahujú prenylové alebo geranylové reťazce sú v prírodne sa vyskytujúce zlúčeniny, ktoré sú z farmaceutického hľadiska zaujímavé pre svoje širokospektrálne biologické vlastnosti. Mulberrofurány, geranylované polhydroxy benzofurány, nachádzané v koreňovej kôre rodu Morus sp. sú systematicky študované pre svoje protizápalové, antioxidatívne a cytotoxické aktivity. Napriek objavu týchto molekúl pred vyše 40 rokmi bolo synteticky pripravených iba niekoľko zástupcov. Táto práca sa zameriava na prípravu Mulberrofuránu Y, ktorý by mohol byť následne ďalej analyzovaný a študovaný v rôznych biologických skúškach, respektíve použitý ako predloha pre prípravu ďalších potenciálne biologicky aktívnych derivátov. Prvé pokusy sa zamerali na prípravu substituovaného O-arylhydroxylamínu, ktorý by mohol byť použitý ako kľúčový intermediát v procese prípravy 2-arylbenzofuranového skeletu, avšak táto stratégia nebola úspešná. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený s použitím isovanilínu ako východiskovej zlúčeniny, s cieľom prípravy polysubstituovaného 2-jodofenolu ako ďalšieho kľúčového intermediátu. S cieľom pripraviť rovnaký kľúčový intermediát, salicylaldehyd a methyl 4-jodosalicylát boli vybrané ako prekurzory v ďalších syntetických cestách, čo okrem iného viedlo k syntéze niekoľkých nových, v literatúre nepopísaných zlúčenín a pozorovaniu neočakávaného chemického správania v priebehu syntézy.

Links

MUNI/A/1181/2021, interní kód MU
Name: Totální syntéza prenylovaných a geranylovaných derivátů polyhydroxy 2-arylbenzofuranů jako látek s protizánětlivou aktivitou.
Investor: Masaryk University