k 2022

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.

GREGUŠ, Michal and Pavel BOBÁĽ

Basic information

Original name

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.

Authors

GREGUŠ, Michal (703 Slovakia, belonging to the institution) and Pavel BOBÁĽ (703 Slovakia, belonging to the institution)

Edition

Student Scientific Conference MUNI Pharm, 2022

Other information

Language

English

Type of outcome

Prezentace na konferencích

Field of Study

30104 Pharmacology and pharmacy

Country of publisher

Czech Republic

Confidentiality degree

není předmětem státního či obchodního tajemství

References:

RIV identification code

RIV/00216224:14160/22:00126648

Organization unit

Faculty of Pharmacy

ISBN

978-80-280-0105-6

Keywords in English

Benzofurans; Mulberrofuran Y; Synthetic approach

Tags

Změněno: 21/3/2023 22:30, Mgr. Michal Greguš

Abstract

V originále

Benzofurány nesúce prenylovú alebo geranylovú funkciu sú chemické zlúčeniny, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode a majú farmaceutický význam vďaka ich širokému spektru biologickej aktivity. Mulberofurány, podtrieda benzofuránov, ktoré sa nachádzajú v koreňovej kôre rastlín Morus sp., boli extenzívne skúmané pre ich antiflogistický, antioxidačný, antimikrobiálny a cytotoxický účinok. Od prvej izolácie týchto zlúčenín v 80. rokoch 20. storočia sa v poslednej dekáde podarilo pripraviť synteticky iba niekoľko z ich zástupcov. Cieľom tejto práce je pripraviť Mulberrofuran Y, ktorý by sa mohol dôkladne skúmať v rôznych biologických skúškach a ešte viac derivatizovať na potenciálne účinnejšie analógy. Pri prvých pokusoch o syntézu Mulberrofuranu Y bolo cieľom prípraviť kľúčový O-arylhydroxylamínový derivát, ktorý by poskytol 2-arylbenzofuránový skelet, no žiaľ bez úspechu. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený z východzieho izovanilínu ako prekurzoru, s cieľom prípravy substituovaného 2-jódfenolu ako kľúčového intermediátu v syntéze substituovaného 2-arylbenzofuránu. Nakoniec, vychádzajúc zo salicylaldehydu a najnovšie aj methyl-3-jódosalicylátu, viedla syntéza k značnému pokroku, ktorý okrem iného viedol k syntéze niekoľkých nepopísaných zlúčenín ako aj narazeniu na nepredvídateľné chemické správanie v priebehu syntézy. Všetky pripravené intermediáty budú použité pri finálnej syntéze požadovaného Mulberrofuranu Y a jeho analógov.

Links

MUNI/A/1181/2021, interní kód MU
Name: Totální syntéza prenylovaných a geranylovaných derivátů polyhydroxy 2-arylbenzofuranů jako látek s protizánětlivou aktivitou.
Investor: Masaryk University