INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.

GREGUŠ, Michal and Pavel BOBÁĽ. INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I. In Student Scientific Conference MUNI Pharm. 2022. ISBN 978-80-280-0105-6.

Basic information

• Original name: INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.
• Authors: GREGUŠ, Michal (703 Slovakia, belonging to the institution) and Pavel BOBÁĽ (703 Slovakia, belonging to the institution).
• Edition: Student Scientific Conference MUNI Pharm, 2022.

Other information

• Original language: English
• Type of outcome: Presentations at conferences
• Field of Study: 30104 Pharmacology and pharmacy
• Country of publisher: Czech Republic
• Confidentiality degree: is not subject to a state or trade secret
• WWW: The Book of Abstracts
• RIV identification code: RIV/00216224:14160/22:00126648
• Organization unit: Faculty of Pharmacy
• ISBN: 978-80-280-0105-6
• Keywords in English: Benzofurans; Mulberrofuran Y; Synthetic approach
• Tags: rivok, ÚChL

Abstract

Benzofurány nesúce prenylovú alebo geranylovú funkciu sú chemické zlúčeniny, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode a majú farmaceutický význam vďaka ich širokému spektru biologickej aktivity. Mulberofurány, podtrieda benzofuránov, ktoré sa nachádzajú v koreňovej kôre rastlín Morus sp., boli extenzívne skúmané pre ich antiflogistický, antioxidačný, antimikrobiálny a cytotoxický účinok. Od prvej izolácie týchto zlúčenín v 80. rokoch 20. storočia sa v poslednej dekáde podarilo pripraviť synteticky iba niekoľko z ich zástupcov. Cieľom tejto práce je pripraviť Mulberrofuran Y, ktorý by sa mohol dôkladne skúmať v rôznych biologických skúškach a ešte viac derivatizovať na potenciálne účinnejšie analógy. Pri prvých pokusoch o syntézu Mulberrofuranu Y bolo cieľom prípraviť kľúčový O-arylhydroxylamínový derivát, ktorý by poskytol 2-arylbenzofuránový skelet, no žiaľ bez úspechu. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený z východzieho izovanilínu ako prekurzoru, s cieľom prípravy substituovaného 2-jódfenolu ako kľúčového intermediátu v syntéze substituovaného 2-arylbenzofuránu. Nakoniec, vychádzajúc zo salicylaldehydu a najnovšie aj methyl-3-jódosalicylátu, viedla syntéza k značnému pokroku, ktorý okrem iného viedol k syntéze niekoľkých nepopísaných zlúčenín ako aj narazeniu na nepredvídateľné chemické správanie v priebehu syntézy. Všetky pripravené intermediáty budú použité pri finálnej syntéze požadovaného Mulberrofuranu Y a jeho analógov.

Links

• MUNI/A/1181/2021, interní kód MU: Name: Totální syntéza prenylovaných a geranylovaných derivátů polyhydroxy 2-arylbenzofuranů jako látek s protizánětlivou aktivitou.

Investor: Masaryk University