Evaluation of the stability of biologically active chlorinated arylcarbamoylnaphthalenylcarbamates by RP-HPLC

PINDJAKOVÁ, Dominika, Marina HEGEDUŠ, Lucia VRÁBLOVÁ, Tomáš GONĚC and Josef JAMPÍLEK. Evaluation of the stability of biologically active chlorinated arylcarbamoylnaphthalenylcarbamates by RP-HPLC. In Karel Nesměrák. Proceedings of the 18th International Students Conference “Modern Analytical Chemistry”. Praha: Charles University, Faculty of Science, 2022, p. 1-6, 78 pp. ISBN 978-80-7444-093-9.

Basic information

Original name

Evaluation of the stability of biologically active chlorinated arylcarbamoylnaphthalenylcarbamates by RP-HPLC

Name in Czech

Ověření stability biologicky aktivních chlorovaných arylkarbamoylnaftalenyl karbamátů pomocí RP-HPLC

Authors

PINDJAKOVÁ, Dominika (703 Slovakia), Marina HEGEDUŠ (703 Slovakia), Lucia VRÁBLOVÁ (703 Slovakia), Tomáš GONĚC (203 Czech Republic, belonging to the institution) and Josef JAMPÍLEK (203 Czech Republic, guarantor)

Edition

Praha, Proceedings of the 18th International Students Conference “Modern Analytical Chemistry” p. 1-6, 78 pp. 2022

Publisher

Charles University, Faculty of Science

---

Other information

Language

English

Type of outcome

Stať ve sborníku

Field of Study

10406 Analytical chemistry

Country of publisher

Czech Republic

Confidentiality degree

není předmětem státního či obchodního tajemství

Publication form

printed version "print"

References:

URL

RIV identification code

RIV/00216224:14160/22:00129754

Organization unit

Faculty of Pharmacy

ISBN

978-80-7444-093-9

Keywords (in Czech)

karbamáty; HPLC; stacionární fáze fenylového typu; stabilita

Keywords in English

carbamates; HPLC; phenyl-based stationary phases; stability

Tags

rivok, ÚChL

---

Abstract

V originále

The original carbamates with excellent antimicrobial activity derived from 1-hydroxy-N-(2,4,5-trichlorophenyl)-2-naphthamide were investigated for their stability. 2-[N-(2,4,5-Trichlorophenyl)- carbamoyl]naphthalen-1-yl ethyl carbamate with the weakest steric protection, i.e., with the expected highest degradability and two other carbamates with a more sterically protected carbamate bond (2-[N-(2,4,5-trichlorophenyl)carbamoyl]naphthalen-1-yl 2-phenylethyl carbamate and 2-[N-(2,4,5-trichlorophenyl)carbamoyl]- naphthalen-1-yl isopropyl carbamate), i.e., with the expected lower degradability, were chosen. The developed HPLC methods using chromatographic columns with phenyl-based stationary phases and acetonitrile:phosphate buffer (pH = 2.5) as the mobile phases provided sufficient resolution between the studied carbamates and expected degradant, pattern anilide.

In Czech

Nové karbamáty vykazující vynikající antimikrobiální aktivitu odvozené od 1-hydroxy-N-(2,4,5-trichlorfenyl)-2-naftamidů byly hodnoceny z hlediska stability. 2-[N-(2,4,5-Trichlorofenyl)- karbamoyl]naftalen-1-yl ethyl karbamát s nejslabším sterickým bráněním, tj. s nejvyšší předpokládanou nestabilitou a dva jiné karbamáty s více stericky bráněnou karbamovou vazbou - (2-[N-(2,4,5-trichlorfenyl)karbamoyl]naftalen-1-yl 2-fenylethyl karbamát a 2-[N-(2,4,5-trichlorfenyl)karbamoyl]- naftalen-1-yl isopropyl karbamát), tj. s očekávanou vašší stabiliou, byly vybrány a zhodnoceny. Nově vyvinutá metoda HPLC využívající chromatografické kolony na bázi fenylových stacionárních fázích a acetonitril:fosforečnanový fufr(pH = 2.5) jako mobilní fází dosáhla dostatečného rozlišení mezi studovanými karbamáty a předpokládaným produktem rozkladu - mateřským karboxamidem.