Chiralita známá i neznámá (první část)

LITERÁK, Jaromír. Chiralita známá i neznámá (první část) (Chirality Known and Unknown (Part One)). Online. Biologie-Chemie-Zeměpis. Univerzita Karlova, 2023, vol. 32, No 4, p. 22-33. Available from: https://dx.doi.org/10.14712/25337556.2023.4.3.

Basic information

• Original name: Chiralita známá i neznámá (první část)
• Name in Czech: Chiralita známá i neznámá (první část)
• Name (in English): Chirality Known and Unknown (Part One)
• Authors: LITERÁK, Jaromír.
• Edition: Biologie-Chemie-Zeměpis, Univerzita Karlova, 2023.

Other information

• Original language: Czech
• Type of outcome: Article in a journal
• Country of publisher: Czech Republic
• Confidentiality degree: is not subject to a state or trade secret
• WWW: URL
• Organization unit: Faculty of Science
• Doi: http://dx.doi.org/10.14712/25337556.2023.4.3
• Keywords (in Czech): chiralita, homochiralita života, optická aktivita, historie stereochemie
• Keywords in English: Chirality, Homochirality of life, Optical activity, History of stereochemistry

Abstract

Chiralita je fenomén, kdy objekt není ztotožnitelný se svým zrcadlovým obrazem. Tento jev je často pojednáván jako zajímavost bez větších praktických souvislostí. Cílem tohoto článku je ukázat velký význam chirality pro chemii a biologii. Chiralita je úzce spojena se stavbou a fungováním všech živých organismů. Chirální jsou už základní stavební kameny biomolekul (například monosacharidy, aminokyseliny), přičemž v živých organismech dominují molekuly jen s jedním prostorovým uspořádáním (homochiralita života). Živé organismy také často rozlišují enantiomery chirálních látek, které pak mají rozdílné účinky. Vysvětlení vývoje homochirality života je proto jednou z důležitých otázek spojených se vznikem života. Článek také ukazuje, proč je asymetrie s ohledem na zrcadlení obecnou vlastností našeho světa. Jsou zde rovněž nastíněny historické milníky vývoje vědeckého pohledu na chiralitu v oblasti chemie, počínaje francouzskými krystalografy na přelomu 18. a 19. století, přes objevy Pasteura, základy stereochemie položené van' t Hoffem a Le Belem, určení struktury monosacharidů Fischerem, po rozluštění absolutní konfigurace molekuly zásluhou Bijvoeta a objev porušení parity slabé interakce.

Abstract (in English)

The existence of an object non-superimposable on its mirror image constitutes the phenomenon of chirality. This phenomenon is often treated as a curiosity without broader practical consequences. This paper aims to show the significant implications of chirality for chemistry and biology. Chirality is inherent to all living organisms and is essential for their function. For instance, biomolecules are composed of chiral building blocks (amino acids, monosaccharides), which are chiral and occur predominantly with one sense of handedness (homochirality of life). The origin of the homochirality of life is thus an essential issue in proposed life development mechanisms. The paper also shows why asymmetry with respect to mirror reflection is a general attribute of our world. Historical milestones in scientific reflection of chirality are also presented, starting with french crystallographers of the late 18th century, through a work of Pasteur, fundaments of organic stereochemistry postulated by van't Hoff and Le Bel, elucidation of a structure of monosaccharides by Fischer, and ending with a discovery of the absolute configuration of a molecule and confirmation of parity violation of weak interaction.