ČASTULÍK, Jakub, Jaromír MAREK a Ctibor MAZAL. Synthesis of spiropyrrolidines and spiropyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to substituted a-methylene-g-lactones. Tetrahedron. Oxford (UK): Elsevier Science Ltd., 2001, roč. 57, č. 39, s. 8339-8347. ISSN 0040-4020.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Synthesis of spiropyrrolidines and spiropyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to substituted a-methylene-g-lactones
Autoři ČASTULÍK, Jakub (203 Česká republika), Jaromír MAREK (203 Česká republika) a Ctibor MAZAL (203 Česká republika, garant).
Vydání Tetrahedron, Oxford (UK), Elsevier Science Ltd. 2001, 0040-4020.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10401 Organic chemistry
Stát vydavatele Velká Británie
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor Impact factor: 2.276
Kód RIV RIV/00216224:14310/01:00004532
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
Klíčová slova anglicky cycloadditions; methylene lactones; azomethine ylides; regioselectivity; stereoselectivity
Štítky Azomethine Ylides, cycloadditions, methylene lactones, regioselectivity, stereoselectivity
Změnil Změnil: doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc., učo 22. Změněno: 20. 5. 2003 16:15.
Anotace
1,3-Dipolar cycloadditions of (E)- and (Z)-substituted alpha -methylene-gamma -lactones with azomethine ylides derived from N-methyl glycine and L-proline gave the corresponding spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine cycloadducts in good to moderate yields with various extent of stereoselectivity and regioselectivity. Cycloadditions of the azomethine ylide derived from L-proline exhibited endo selectivity especially in the case of (Z)-isomers of starting methylene lactones. Reactivity and regioselectivity were rationalized by a comparison with quantum chemical calculations (AM1). Structures of derivatives prepared were determined by NMR spectroscopy and by X-ray.
Návaznosti
MSM 143100011, záměrNázev: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumné záměry
VytisknoutZobrazeno: 11. 4. 2021 08:59