MELŠA, Petr a Ctibor MAZAL. pi-Facial selectivity in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of alpha-methylidene-gamma-lactone substituted by 4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octanyl group in gamma-position. Collection of Czechoslovak Chemical Communications. Prague: Inst. Org. Chem. Biochem. Acad. Sci. CR, 2002, roč. 67, č. 3, s. 353-364. ISSN 0010-0765.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název pi-Facial selectivity in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of alpha-methylidene-gamma-lactone substituted by 4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octanyl group in gamma-position
Autoři MELŠA, Petr (203 Česká republika) a Ctibor MAZAL (203 Česká republika, garant).
Vydání Collection of Czechoslovak Chemical Communications, Prague, Inst. Org. Chem. Biochem. Acad. Sci. CR, 2002, 0010-0765.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10401 Organic chemistry
Stát vydavatele Česká republika
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW URL
Impakt faktor Impact factor: 0.848
Kód RIV RIV/00216224:14310/02:00006105
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
Klíčová slova anglicky 1;3-dipolar cycloadditions; methylene lactones; stereoselective synthesis; spiro compounds; ortho esters
Štítky 1, 3-dipolar cycloadditions, methylene lactones, ortho esters, spiro compounds, stereoselective synthesis
Změnil Změnil: doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc., učo 22. Změněno: 20. 5. 2003 15:48.
Anotace
Diastereoselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzyl azide, diazomethane, a nitrile oxide and a nitrile imine to alpha-methylidene-gamma-lactone dipolarophile was effectively controlled by a bulky substituent, 4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl (OBO), in gamma-position of the dipolarophile. The dipoles added from the less hindered face of the double bond with an excellent selectivity. The enantiomerically pure dipolarophile was prepared from the easily available (S)-5-oxotetrahydrohydrofuran-2-carboxylic acid.
Návaznosti
MSM 143100011, záměrNázev: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumné záměry
VytisknoutZobrazeno: 16. 4. 2021 15:52