J 2001

Stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions of D-erythrose and D-threose derived nitrones with methyl acrylate

KUBÁŇ, Juraj, Alex KOLAROVIČ, Ĺubor FIŠERA, Volker JÄGER, Otakar HUMPA et. al.

Základní údaje

Originální název

Stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions of D-erythrose and D-threose derived nitrones with methyl acrylate

Název anglicky

Stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions of D-erythrose and D-threose derived nitrones with methyl acrylate

Autoři

KUBÁŇ, Juraj, Alex KOLAROVIČ, Ĺubor FIŠERA, Volker JÄGER, Otakar HUMPA, Naďa PRONAYOVÁ a P ERTL

Vydání

Synlett, 2001, 0936-5214

Další údaje

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 2.465

Organizační jednotka

Středoevropský technologický institut

UT WoS

000172596400010

Klíčová slova anglicky

cycloadditions; nitrones; isoxazolidines; stereoselectivity; heterocycles

Štítky

Změněno: 28. 2. 2003 14:29, RNDr. Otakar Humpa

Anotace

Anglicky

1,3-Dipolar cycloadditions between the D-erythrose and D-threose derived nitrones and methyl acrylate proceed in a regiospecific manner to afford the corresponding 3,5-disubstituted diastereomeric isoxazolidines in good yields. The stereoselectivity was dependent on the steric hindrance of the nitrone. The major products were found to have the C-3/C-4' erythro and C-3/C-5 cis relative configuration. Its formation can be rationalized by less hindered endo attack of the Z-nitrone in an antiperiplanar manner with respect to the largest group of the cyclic acetal.