D 2006

Nukleofilní adice na protoberberinový a benzofenanthridinový skelet

GRYCOVÁ, Lenka, Dagmar HULOVÁ, Stanislav STANDARA and Radek MAREK

Basic information

Original name

Nukleofilní adice na protoberberinový a benzofenanthridinový skelet

Name (in English)

Nucleophilic addition to protoberberine and benzophenanthridine skeleton

Authors

GRYCOVÁ, Lenka (203 Czech Republic), Dagmar HULOVÁ (203 Czech Republic), Stanislav STANDARA (203 Czech Republic) and Radek MAREK (203 Czech Republic, guarantor)

Edition

Praha, Chemické listy, p. 381-382, 2 pp. 2006

Publisher

Česká společnost chemická

Other information

Language

Czech

Type of outcome

Stať ve sborníku

Field of Study

10401 Organic chemistry

Country of publisher

Czech Republic

Confidentiality degree

není předmětem státního či obchodního tajemství

RIV identification code

RIV/00216224:14310/06:00015894

Organization unit

Faculty of Science

ISBN

0009-2770

Keywords in English

protoberberine alkaloids;benzophenanthridine alkaloids; nucleophilic addition;N-nucleophiles; biological activity
Změněno: 21/11/2006 22:39, RNDr. Lenka Grycová, Ph.D.

Abstract

V originále

Kvarterní protoberberinové (KPA) a benzo[c]fenanthridinové (KBA) alkaloidy patří mezi isochinolinové alkaloidy a jsou součástí velké skupiny sekundárních metabolitů. KPA se vyznačují značnou biologickou aktivitou. Interagují s nukleovými kyselinami a proteiny, vykazují řadu účinků na organismus, např. antibakteriální, antimalarické nebo cytotoxické. Základem KPA je 5,6-dihydrobenzo[a,g]chinoliniový systém s modifikacemi nejčastěji v polohách 2,3,9 a 10 a KBA 5-methylbenzo[c]fenantridiniový systém se substitucí v polohách 2,3,7 a 8. KPA i KBA jsou charakteristické polární iminiovou skupinou C=N+ a její citlivostí na nukleofilní atak. V takovém případě dochází ke vzniku 8- resp. 6- substituovaných derivátů

In English

Quaternary protoberberine QPA and benzo[c]phenanthridine QBA alkaloids belong into isoquinoline alkaloids which is part of big group of secondary metabolites. QPA and QBA are characterized by significant biological activity. They can interact with nucleic acids and proteins and display a great variety of pharmacological effects, e.g. antimicrobial, antifungal, anti-inflammatory, antimalarial or cytotoxic. Both of the alkaloids are characteristic by the sensitivity of the polar C=N+ bond to a nucleophilic attack followed by the formation of adducts with substituents at position C-8 or at position C-6.

Links

GA525/04/0017, research and development project
Name: Rostlinné zdroje benzofenanthridinových alkaloidů a účinek těchto alkaloidů na normální a nádorové buňky
Investor: Czech Science Foundation, Plant sources of benzophenanthridine alkaloids and effects of these alkaloid on normal and cancer cells