D 2006

NMR study of protoberberines and benzophenanthridines

GRYCOVÁ, Lenka, Dagmar HULOVÁ, Stanislav STANDARA and Radek MAREK

Basic information

Original name

NMR study of protoberberines and benzophenanthridines

Name in Czech

Studium protoberberinů a benzofenanthridinů s využitím NMR spektroskopie

Authors

GRYCOVÁ, Lenka (203 Czech Republic), Dagmar HULOVÁ (203 Czech Republic), Stanislav STANDARA (203 Czech Republic) and Radek MAREK (203 Czech Republic, guarantor)

Edition

Krakow, Polsko, XXXIX OGÓLNOPOLSKIEGO SEMINARIUM NA TEMAT MAGNETYCZNEGO REZONANSU JADROWEGO I JEGO ZASTOSOWAN, p. 24-24, 1 pp. 2006

Publisher

INSTYTUT FIZYKI JADROWEJ PAN IM. H. NIEWODNICZANSKIEGO

Other information

Language

English

Type of outcome

Stať ve sborníku

Field of Study

10401 Organic chemistry

Country of publisher

Poland

Confidentiality degree

není předmětem státního či obchodního tajemství

RIV identification code

RIV/00216224:14310/06:00016070

Organization unit

Faculty of Science

ISBN

bez čísla

Keywords in English

quaternary protoberberines; quaternary benzophenanthrididnes; nucleophilic addition; NMR; X-ray

Tags

Změněno: 15/3/2007 12:54, RNDr. Lenka Grycová, Ph.D.

Abstract

ORIG CZ

V originále

Reactivity of QPA and QBA is characterized by the sensitivity of the iminium bond C=N+ to nucleophilic attack, which produce 8-substituted 7,8-dihydroprotoberberines or 6-substituted 5,6-dihydrobenyzophenanthridines. The products of these reactions are important model structures for characterization of possible covalent bond between alkaloid and biomacromolecule (nucleic acids or proteins). The products were characterized by using mass spectrometry and NMR spectroscopy, the formation of covalent C-Nu bond was confirmed by 2D NMR experiments. In several cases, constitution and molecular arrangement was determined by X-ray analysis.

In Czech

Reaktivita KPA a KBA je charakterizována citlivostí iminiové vazby vůči nukleofilnímu ataku, jehož výsledkem je vznik 8-substituovaných dihydroprotoberberinů a 6-substituovaných dihydrobenzofenanthridinů. Produkty této reakce jsou důležitými modelovými strukturami pro charakterizaci možných kovalentních vazeb mezi alkaloidem a biomakromolekulou. Produkty zmíněných reakcí byly studovány pomocí NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie a rentgenostrukturní analýzy.

Links

GA525/04/0017, research and development project
Name: Rostlinné zdroje benzofenanthridinových alkaloidů a účinek těchto alkaloidů na normální a nádorové buňky
Investor: Czech Science Foundation, Plant sources of benzophenanthridine alkaloids and effects of these alkaloid on normal and cancer cells
MSM0021622413, plan (intention)
Name: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
Investor: Ministry of Education, Youth and Sports of the CR, Proteins in metabolism and interaction of organisms with the environment