1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups

LITERÁK, Jaromír, Ľubica HROUDNÁ a Petr KLÁN. 1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Amsterdam, The Netherlands: Elsevier Science, 2008, roč. 194, č. 1, s. 59-66. ISSN 1010-6030.

Základní údaje

• Originální název: 1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups
• Název česky: 1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl estery jako fotolabilní chránicí skupiny
• Autoři: LITERÁK, Jaromír (203 Česká republika), Ľubica HROUDNÁ (703 Slovensko) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant).
• Vydání: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Amsterdam, The Netherlands, Elsevier Science, 2008, 1010-6030.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Článek v odborném periodiku
• Obor: 10401 Organic chemistry
• Stát vydavatele: Nizozemské království
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• Impakt faktor: Impact factor: 2.362
• Kód RIV: RIV/00216224:14310/08:00024599
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta
• UT WoS: 000253070100008
• Klíčová slova anglicky: Photochemistry; Hydrogen abstraction; Electron transfer; Indanone; Indandione; Carboxylic acid esters
• Štítky: Carboxylic acid esters, electron transfer, Hydrogen abstraction, Indandione, Indanone, Photochemistry
• Příznaky: Mezinárodní význam, Recenzováno

Anotace

1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl carboxylic acid esters react with an excess of H atom or e donors to release the corresponding acids, in addition to indan-1-one and indan-1,3-dione, respectively, as by-products. The maximum degradation quantum yields of 1-oxoindan-2-yl esters in propan-2-ol were found to approach 10, indicating that a chain reaction process, involving hydrogen transfer from the ketyl radical intermediates formed from an excited ester by hydrogen abstraction from an alcohol, participates. Such a cleavage mechanism parallels that observed earlier in photolysis of phenacyl esters. The corresponding 4,7-dimethyl substituted derivatives showed no contribution of the photoenolization mechanism apparently because of electronic and geometric reasons. Both 1-oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl chromophores are proposed to be utilized as photoremovable protecting groups in applications when higher concentrations of the hydrogen/electron donors are feasible.

Anotace česky

1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl-karboxyláty reagují s donory elektronu nebo atomu vodíku za uvolnění karboxylové kyseliny a vzniku příslušného indan-1-onu nebo indan-1,3-dionu. Kvantové výtěžky štěpení 1-oxoindan-2-yl esterů v propan-2-olu se blíží 10, což naznačuje, že reakce probíhá radikálovým řetězovým mechanismem, který zahrnuje přenos atomu vodíku z ketyl-radikálů vzniklých odštěpením atomu vodíku z alkoholu . Podobný mechanismus byl popsán pro štěpení fenacylových esterů v alkoholech. U odpovídajících 4,7-dimethyl derivátů nebyla pozorována fotoenolizace díky elektronickým a geometrickým parametrům ketonů. 1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl mohou být použity jako fotolabilní chránicí skupiny, pokud vyšší koncentraci donorů elektronu nebo atomu vodíku nejsou na závadu.

Návaznosti

• GA203/05/0641, projekt VaV: Název: Vývoj a aplikace fotolabilních chránících skupin

Investor: Grantová agentura ČR, Vývoj a aplikace fotolabilních chránících skupin

• MSM0021622413, záměr: Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím