BARTL, Tomáš, Zuzana ZACHAROVÁ, Pavlína SEČKÁŘOVÁ, Erkki KOLEHMAINEN a Radek MAREK. NMR Quantification of Tautomeric Populations in Biogenic Purine Bases. European Journal of Organic Chemistry. Weinheim: WILEY-VCH, 2009, roč. 2009, č. 9, s. 1377-1383. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/ejoc.200801016.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název NMR Quantification of Tautomeric Populations in Biogenic Purine Bases
Název česky NMR kvantifikace tautomerních populací pro biogenní purinové báze
Autoři BARTL, Tomáš (203 Česká republika, domácí), Zuzana ZACHAROVÁ (703 Slovensko, domácí), Pavlína SEČKÁŘOVÁ (203 Česká republika, domácí), Erkki KOLEHMAINEN (246 Finsko) a Radek MAREK (203 Česká republika, garant, domácí).
Vydání European Journal of Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, 2009, 1434-193X.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10401 Organic chemistry
Stát vydavatele Německo
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW DOI: 10.1002/ejoc.200801016
Impakt faktor Impact factor: 3.096
Kód RIV RIV/00216224:14310/09:00034755
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
Doi http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200801016
UT WoS 000264683800014
Klíčová slova anglicky Purine; Adenine; Low-temperature NMR; Tautomerism; Population
Štítky adenine, Low-temperature NMR, Population, purine, tautomerism
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnil: prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D., učo 381. Změněno: 17. 6. 2013 14:28.
Anotace
Purine bases such as purine, adenine, hypoxanthine, and mercaptopurine are known to exist in several tautomeric forms. Characterization of their tautomeric equilibria is important not only for predicting the regioselectivity of their N-alkylation reactions but also for gaining knowledge of the patterns with which these compounds of significant biological activity form hydrogen bonds with their biological targets. Low-temperature 1H- and 13C-NMR spectroscopy were used to investigate the tautomeric equilibria for purine and some purine derivatives in methanol and N,N-dimethylformamide solutions. The N(7)H and N(9)H tautomeric forms were quantified by integrating the individual 1H NMR signals at low temperatures. The Gibbs free energy differences were calculated, and the effects of substitution on the N(7)H/N(9)H ratio discussed. A previously published theoretically predicted mechanism of the tautomeric exchange is compared with our measurements in deuterated solvents. The influence of concentration on the temperature of coalescence indicates that supramolecular clusters play a significant role in this proton transfer process.
Anotace česky
Purinové báze, jako je purin, adenin, hypoxanthin a merkaptopurin, mohou existovat v několika tautomerních formách. Ke studiu tautomerních dějů některých derivátů byla využita nízkoteplotní 1H- a 13C-NMR spektroskopie vzorků v methanolu a N,N-dimethylformamidu. Byla vypočítána Gibbsova volná energie a diskutován vliv substituce na pomět N(7)/N(9) forem.
Návaznosti
LC06030, projekt VaVNázev: Biomolekulární centrum
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Biomolekulární centrum
MSM0021622413, záměrNázev: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
VytisknoutZobrazeno: 23. 5. 2022 08:04