Extractions of isoquinoline alkaloids with butanol and octanol

GREGOROVÁ, Jana, Jan BABICA, Radek MAREK, Hana PAULOVÁ, Eva TÁBORSKÁ a Jiří DOSTÁL. Extractions of isoquinoline alkaloids with butanol and octanol. Fitoterapia. Elsevier Science Amsterdam, 2010, roč. 81, č. 6, s. 565-568. ISSN 0367-326X.

Základní údaje

• Originální název: Extractions of isoquinoline alkaloids with butanol and octanol
• Autoři: GREGOROVÁ, Jana (203 Česká republika, domácí), Jan BABICA (203 Česká republika), Radek MAREK (203 Česká republika), Hana PAULOVÁ (203 Česká republika, domácí), Eva TÁBORSKÁ (203 Česká republika, garant, domácí) a Jiří DOSTÁL (203 Česká republika, domácí).
• Vydání: Fitoterapia, Elsevier Science Amsterdam, 2010, 0367-326X.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Článek v odborném periodiku
• Obor: 10406 Analytical chemistry
• Stát vydavatele: Nizozemské království
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• Impakt faktor: Impact factor: 1.899
• Kód RIV: RIV/00216224:14110/10:00044574
• Organizační jednotka: Lékařská fakulta
• UT WoS: 000281073800021
• Klíčová slova anglicky: isoquinoline alkaloids; quaternary benzophenanthridines; quaternary protoberberines; protopines
• Příznaky: Mezinárodní význam, Recenzováno

Anotace

Six isoquinoline alkaloids of different structural types (sanguinarine, chelerythrine, berberine, coptisine, allocryptopine, protopine) were extracted by butanol and octanol from aqueous solution, pH 4.5. The aqueous phase was analysed by HPLC before and after extraction. Extraction by butanol was non-selective, alkaloids passed into organic phase in 83-98 %. Octanol extraction provided more selective yields: sanguinarine 99 %, chelerythrine 94 %, berberine 18 %, coptisine 16 %, allocryptopine 7.5 %, protopine 7 %. Further, we tested octanol treatment of real plant extract from Dicranostigma lactucoides. The octanol extraction yields were again selective: sanguinarine 98 %, chelerythrine 92 %, chelirubine 92.5 %, protopine 6 % and allocryptopine 3.5 %. 6-Butoxy-5,6-dihydrosanguinarine and 6-butoxy-5,6-dihydrochelerythrine were prepared and their NMR and MS data are reported and discussed.

Anotace česky

Šest isochinolinových alkaloidů různých strukturních typů (sanguinarin, chelerythrin, berberin, koptisin, allokryptopin, protopin) bylo extrahováno do butanolu a oktanolu z kyselého vodného roztoku, pH 4,5. Vodná fáze byla analyzována HPLC před a po extrakci. Extrakce butanolem byla neselektivní, alkaloidy přešly do organické fáze v 83-98 %. Oktanolová extrakce poskytla selektivnější výsledky: sanguinarin 99 %, chelerythrin 94 %, berberin 18 %, koptisin 16 %, allokryptopin 7.5 %, protopin 7 %. Použití oktanolu na reálný rostlinný extrakt z druhu Dicranostigma lactucoides přineslo opět selektivní výsledky: sanguinarin 98 %, chelerythrin 92 %, chelirubin 92.5 %, protopin 6 %, allokryptopin 3.5 %. 6-Butoxy-5,6-dihydrosanguinarin a 6-butoxy-5,6-dihydrochelerythrin byly připraveny a jejich NMR a MS data jsou diskutovány.

Návaznosti

• GA525/08/0819, projekt VaV: Název: Rostlinné zdroje minoritních benzofenanthridinových alkaloidů a studium interakcí těchto alkaloidů s DNA

Investor: Grantová agentura ČR, Rostlinné zdroje minoritních benzofenanthridinových alkaloidů a studium interakcí těchto alkaloidů s DNA

• MSM0021622413, záměr: Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím