Master's thesis

A DFT Study of Reaction Profiles for Diels-Alder Reactions

Studium reakčních profilů Diels-Alderových reakcí metodou DFT

Bc. Erik Kalla, UČO 461019
Abstract

Tato diplomová práce se věnuje studiu energetických profilů Diels-Alderových reakcí využívaných v organické syntéze při přípravě derivátů forskolinu. Forskolin je přírodní látka diterpenoidní povahy s prokázanou biologickou aktivitou. Spolu se syntetickými deriváty vykazuje selektivitu k některým formám adenylátcyklázy, enzymu katalyzujícího přeměnu adenosintrifosfátu na cyklickou formu adenosinmonofosfátu …more

Abstract

This diploma thesis deals with the study of energy profiles for Diels-Alder reactions which are utilized in organic synthesis during forskolin derivatives preparation. Forskolin is a diterpenoid natural product with proven biological activity. Along with its synthetic derivatives, it shows selectivity for some forms of adenylate cyclase, an enzyme that catalyzes the conversion of adenosine triphosphate …more

Keywords
DFT Diels-Alderova reakce dien dienofil Single-Coordinate driving IRC forskolin Diels-Alder reaction diene dienophile
Thesis description
Úkolem diplomanta je pomocí metody DFT prostudovat Diels-Alderovu reakci (terc-Butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadienu s deriváty methyl-p-benzochinonu, substituovanými v poloze meta. Student pomocí programu Avogadro sestaví vstupní struktury reaktantů pro všechny tři typické orientace skupiny OTBS vůči butadienu, kombinované se všemi základními relativními orientacemi derivátu methyl-p-benzochinonu (čtyři v případě startovního substituentu R=CN). Diplomant následně komplexy reaktantů zoptimalizuje, metodou single coordinate driving nalezne odhady tranzitních stavů, ty opět zoptimalizuje a identifikuje s příslušnými lokálními minimy z hlediska imaginární frekvence a z hlediska metody IRC (vše pomocí programu Gaussian 09). Po vyhodnocení reakčních profilů student výsledky porovná s experimentálními daty získanými ve skupině Dr. Lukáše Maiera a ze srovnání vyvodí mechanistické popř. metodologické závěry.
Administrative information
The thesis has been checked:
17/6/2021 15:26, doc. Mgr. Markéta Munzarová, Dr. rer. nat., UČO 18691
Full text of thesis
2,5 MB / file PDF
Language used
Czech Czech
Defence date
9/7/2021
The thesis was defended successfully

Supervisor

doc. Mgr. Markéta Munzarová, Dr. rer. nat., UČO 18691
ÚChem Chem PřF MU

Readers

RNDr. Jaroslav Vacek, Ph.D.
Ústav organické chemie a biochemie, Flemingovo nám. 2, 160 00 Praha 6
doc. Mgr. Markéta Munzarová, Dr. rer. nat., UČO 18691

Consultant

Mgr. Hugo Semrád, Ph.D., UČO 375827
ÚChem Chem PřF MU
Cite this text
Masaryk University Faculty of Science
Programme
Plan
Physical Chemistry

Theses on a related topic

List of theses with an identical keyword.

Similar documents

  • Přidání souboru

    Soubor nebo složku lze nahrát pomocí tlačítka Přidat.

  • Další operace se soubory

    Podrobnosti lze zjistit označením příslušného řádku.

  • Pohled pro experty

    Pro častou práci je možné zvolit režim Více možností.

  • Vyhledávání souborů

    Vyhledávaný výraz můžete zadat přímo do adresního řádku.

  • Rychlý přístup k souborům

    Pomocí funkce Nedávné je možné se rychle vrátit k právě prohlíženým souborům. Oblíbené soubory je také možné označit Hvězdičkou.