CH2BP_2P8P Organická chemie I

Pedagogická fakulta
jaro 2004
Rozsah
1/0/0. 2 kr. Ukončení: zk.
Vyučující
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. (přednášející)
Garance
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.
Katedra fyziky, chemie a odborného vzdělávání – Pedagogická fakulta
Kontaktní osoba: Alena Vozdecká
Rozvrh
Po 13:45–15:20 učebna 5
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Předmět organické chemie. Názvosloví organické chemie. Principy organické chemie. Vazby v organických sloučeninách. Obecný průběh organických reakcí. Spektrální vlastnosti organických sloučenin. Alkany a cykloalkany. Optická aktivita a symetrie molekul. Alkeny. Dieny a polyeny. Pericyklické reakce. Isoprenoidy. Steroidy. Aromatické sloučeniny.
Osnova
  • Předmět organické chemie. Názvosloví organické chemie. Tvorba systematických názvů organických sloučenin. Vazby v organických sloučeninách, hybridizace atomu uhlíku, molekulové orbitaly, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul, indukční a mesomerní efekt, konjugace. Sterické efekty. Obecný průběh organických reakcí; termodynamika, reakční kinetika, teorie přechodového stavu. Vztahy mezi strukturou a reaktivitou. Katalýza (teplem, světlem; reakce v excitovaném stavu, katalyzátory, kyseliny a báze). Kyselost a bazicita. Arrhehiova, Brønstedova, Lewisova teorie kyselin a zásad. pKa, pH. Spektrální vlastnosti organických sloučenin. Elektronová spekte, infračervená spektroskopie, nukleární magnetická rezonance, hmotnostní spektroskopie. Alkany a cykloalkany. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce a jejich mechanismus. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. Určování absolutní konfigurace molekul. Alkeny. Geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-, Z-). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich mechanismus). Pericyklické reakce - elektrocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. Alkyny a jejich struktura. Adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-uhlík. Isoprenoidy. Monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny. Karotenoidy. Steroidy. Aromatické sloučeniny. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční - delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na substituovaný aromát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant sigma a rho. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Adiční a oxidační reakce. Reakce na kondenzovaných aromatických sloučeninách.
Literatura
  • MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1998, xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996, xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990, 708 s. ISBN 8008000287. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Vyd. 1. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1987, 1052 s. info
  • ČERVINKA, Otakar, Václav DĚDEK a Miloslav FERLES. Organická chemie. 2., přeprac. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1980, 791 s. info
  • ČERVINKA, Otakar. Mechanismy organických reakcí. Vyd. 1. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1976, 483 s. info
Metody hodnocení
Typ výuky: přednáška
Informace učitele
K předmětu se doporučeje zapsát Seminář z organické chemie I a Názvosloví organické chemie.
Další komentáře
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018.