FaF:F1CL1_15 Základy chemických léčiv - Informace o předmětu
F1CL1_15 Základy chemických léčiv
Farmaceutická fakultapodzim 2021
- Rozsah
- 2/1/0. 4 kr. Ukončení: zk.
- Vyučující
- prof. RNDr. Jozef Csöllei, CSc. (přednášející)
Mgr. Petr Mokrý, Ph.D. (přednášející)
Mgr. Petr Mokrý, Ph.D. (cvičící) - Garance
- Mgr. Petr Mokrý, Ph.D.
Ústav chemických léčiv – Ústavy – Farmaceutická fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemických léčiv – Ústavy – Farmaceutická fakulta - Rozvrh
- Út 10:40–12:20 44-056
- Rozvrh seminárních/paralelních skupin:
F1CL1_15/03: každé sudé úterý 14:30–16:10 45-224 - Předpoklady
- FAKULTA ( FaF ) || OBOR ( MUSFaF )
- Omezení zápisu do předmětu
- Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.
Předmět si smí zapsat nejvýše 120 stud.
Momentální stav registrace a zápisu: zapsáno: 21/120, pouze zareg.: 0/120 - Mateřské obory/plány
- Farmacie (program FaF, M-FARM)
- Multidisciplinární studia na farmaceutické fakultě (program CST, KOS)
- Cíle předmětu
- Předmět Základy chemických léčiv umožní studentům propojit jejich znalosti z organické chemie se základními principy farmaceutické chemie. Cílem je poskytnout studentům obecné poznatky o chemické struktuře léčiv a vlivu strukturních modifikací na biologický účinek.
Obsahovou náplní přednášek jsou nomenklaturní principy chemických léčiv, strukturální faktory ovlivňující účinek léčiv a modifikace struktury léčiv na základě izomerie, homologie a analogie. Samostatnou část představují vybrané fragmenty organických sloučenin a heterocyklické struktury vyskytující se v některých farmakologických skupinách.
Seminární část výuky je zaměřena na metodiku organicko-syntetických reakcí, které poskytují organické sloučeniny používané jako léčiva, respektive jako jejich meziprodukty. - Výstupy z učení
- Student bude po absolvování předmětu schopen:
- shrnout základní principy modifikace struktury léčiv;
- predikovat jak změna fyzikálně-chemických vlastností, prostorového uspořádání či jiných strukturních faktorů ovlivní aktivitu léčiva
- popsat základní metody syntéz biologicky aktivních látek
- navrhnout dílčí syntetické kroky pro přípravu jednoduchých organických sloučenin. - Osnova
- Přednášky:
1. Úvod do problematiky, základní terminologické pojmy, symboly a nomenklaturní postupy organických sloučenin, nomenklaturní principy chemických léčiv.
2.Strukturální faktory ovlivňující účinek léčiv - uhlovodíková složka a dusíkaté funkční skupiny.
3. Strukturální faktory ovlivňující účinek léčiv - kyslíkaté funkční skupiny a organické sloučeniny síry.
4. Modifikace struktury léčiv na základě homologie - alkylová a alkylenová.
5. Modifikace struktury léčiv na základě analogie - hydrogenace a dehydrogenace, analogie alkylová a radikálová.
6. Modifikace struktury léčiv na základě analogie - izosterie, analogie funkčních skupin, cyklická, kruhů, modely a zdvojení molekul.
7. Modifikace struktury léčiv na základě strukturní a prostorové izomerie - řetězové, polohové a geometrické izomery.
8. Modifikace struktury léčiv na základě stereoizomerie - optická izomerie.
9. Modifikace chemické struktury za účelem dočasné změny vlastností molekuly.
10. Fenylalkylaminové strukturální uspořádání ve skupině léčiv.
11. Aromaticko-alifatické uspořádání struktury léčiv.
12. Deriváty kyseliny 4-aminobenzensulfonové, beta-laktamy a polycyklické aromatické sloučeniny jako základ struktury léčiv.
13. Pětičlenné a šestičlenné heterocykly s jedním a s větším počtem heteroatomů v léčivech.
Semináře:
1.-2. Vznik vazby uhlík-uhlík: Friedel-Craftsovy reakce, alkylace látek s aktivním vodíkem, příprava a reakce organokovových sloučenin, halogenalkylace, Gattermannovy reakce, Kolbeho-Schmidtova reakce
Syntézy: adrenalin, chlorprothixen, barbital, thiopental, fenipentol, flukonazol, amfetamin, mesalazin
3. Vznik vazby uhlík-vodík: redukce násobné vazby uhlík-uhlík, dehalogenace, dehydroxylace, desaminace, dekarboxylace, desulfonylace
Syntézy: terazosin, adifenin, kyselina valproová, propofol
4. Vznik vazby uhlík-halogen: substituční reakce - halogenace alkanů, cykloalkanů, aromatických sloučenin, substituce halogenderivátů a hydroxyderivátů; adiční reakce na násobné vazby uhlík-uhlík
Syntézy: kloroxin, difenhydramin, cinchokain, atropin
5. Vznik vazby uhlík-kyslík: příprava alkoholů, fenolů, etherů, karbonylových sloučenin, karboxylových kyselin, esterů a laktonů
Syntéza: kyselina gentisová, bisakodyl, pikosíran sodný, metoprolol, isofluran, isoniazid, diklofenak
6. Vznik vazby uhlík-dusík: příprava aminosloučenin (substituce halogenderivátů, substituce hydroxylové skupiny, adiční reakce), příprava nitrosloučenin (alkylace dusitanu, nitrace aromatických sloučenin), příprava azosloučenin (kopulační reakce diazoniových solí), příprava dusíkatých funkčních derivátů karboxylových kyselin - amidů, laktamů, hydrazidů
Syntézy: trimekain, chlorambucil, metoprolol, benzokain, paracetamol, piracetam, isoniazid
- Přednášky:
- Literatura
- doporučená literatura
- J. SVOBODA. Organická syntéza. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Pra, 2017. ISBN 978-80-7080-990-7. info
- F. HAMPL, S. RÁDL, J. PALEČEK. Farmakochemie. 3. vydání. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Pra, 2015. ISBN 978-80-7080-875-7. info
- J. MCMURRY. Organická chemie. Brno: Vysoké učení technické v Brně, nakladatels, 2015. ISBN 978-80-214-4769-1. info
- L. BENEŠ, O. FARSA. Farmaceutická chemie (Farmakochemie): Úvod do studia chemických léčiv. Brno: Veterinární a farmaceutická univerzita Brn, 2005. ISBN 80-730-5516-3. info
- M. DOLEŽAL. Technologie syntetických léčiv. Praha: Karolinum, 1999. ISBN 80-7184-984-7. info
- Výukové metody
- přednášky – výklad
semináře – výklad a procvičování (řešení příkladů) - Metody hodnocení
- Podmínky absolvování:
- povinná účast na seminářích
- zápočtový test (min. 60%)
- písemná zkouška - Další komentáře
- Studijní materiály
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
- Statistika zápisu (podzim 2021, nejnovější)
- Permalink: https://is.muni.cz/predmet/pharm/podzim2021/F1CL1_15