1,3-Diethynylbicyclo[1.1.1]pentane, a Useful Molecular Building Block

KALETA, Jiří, Marek NEČAS a Ctibor MAZAL. 1,3-Diethynylbicyclo[1.1.1]pentane, a Useful Molecular Building Block. European Journal of Organic Chemistry. 2012, roč. 2012, č. 25, s. 4783-4796. ISSN 1434-193X. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200351.

Základní údaje

• Originální název: 1,3-Diethynylbicyclo[1.1.1]pentane, a Useful Molecular Building Block
• Autoři: KALETA, Jiří (203 Česká republika, domácí), Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí) a Ctibor MAZAL (203 Česká republika, garant, domácí).
• Vydání: European Journal of Organic Chemistry, 2012, 1434-193X.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Článek v odborném periodiku
• Obor: 10401 Organic chemistry
• Stát vydavatele: Německo
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• WWW: URL
• Impakt faktor: Impact factor: 3.344
• Kód RIV: RIV/00216224:14310/12:00064414
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta
• Doi: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200351
• UT WoS: 000307937800014
• Klíčová slova anglicky: Alkynes; Cross coupling; Umpolung; Small ring systems; Rod-like molecules
• Štítky: AKR, rivok

Anotace

1,3-Diethynylbicyclo[1.1.1]pentane (DEBCP) has been found to be a valuable molecular building block mostly for the synthesis of extended, rigid, rod-like molecules. With its straightforward linear geometry, DEBCP can be used as a nonconjugated alternative to more frequently used pi-conjugated, rod-like building blocks. Examples of reactions that introduce DEBCP into larger structures are (1) the reaction of DEBCP lithium acetylides with electrophiles such as TMSCl, CO2, and Ph2PCl, (2) Sonogashira–Hagihara cross-coupling reactions with aryl or heteroaryl iodides or bromides, and (3) umpolung reactions that afford the corresponding dibromo and diiodo derivatives of DEBCP, which then successfully react with tert-C-cuprates derived from p- and m-dicarbadodecaboranes or bicyclopentanes. These umpolung reactions afforded a new class of molecular rods that combine carborane or bicyclo[1.1.1]pentane cages with ethynylene linkers. Many of the DEBCP derivatives were studied by single-crystal X-ray diffraction. They form well-organized arrays of molecular rotors, the DEBCP units, and so can be considered as examples of artificial molecular-size machines.

Návaznosti

• ED1.1.00/02.0068, projekt VaV: Název: CEITEC - central european institute of technology
• MSM0021622410, záměr: Název: Fyzikální a chemické vlastnosti pokročilých materiálů a struktur

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Fyzikální a chemické vlastnosti pokročilých materiálů a struktur