a 2013

CH-pi Interaction between Carbohydrates and Aromatic Moieties: Electron Density Issue

KOZMON, Stanislav, Radek MATUŠKA a Jaroslav KOČA

Základní údaje

Originální název

CH-pi Interaction between Carbohydrates and Aromatic Moieties: Electron Density Issue

Autoři

KOZMON, Stanislav (203 Česká republika, domácí), Radek MATUŠKA (203 Česká republika, domácí) a Jaroslav KOČA (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

XI-Discussions in Structural Molecular Biology, Nové Hrady 2013, 2013

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Konferenční abstrakt

Obor

10600 1.6 Biological sciences

Stát vydavatele

Česká republika

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Kód RIV

RIV/00216224:14310/13:00066082

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

Klíčová slova anglicky

CH-pi interaction benzene electron density DFT calculations
Změněno: 4. 4. 2013 18:13, Mgr. Radek Matuška

Anotace

V originále

Former studies of the CH-pi interactions between carbohydrates and aromatic moieties were focused on exploration of interaction energies in complexes of selected carbohydrates with benzene and naphthalene as simplest representatives of aromatic amino acids side chains. These studies provided complex insight into the nature and strength of carbohydrate-aromatic CH-pi interaction as well as its additivity with respect to total number of pi-electrons interacting it the aromatic system. The next logical step in complex study of CH-pi interaction is to study the influence of electron density in the aromatic system to the total interaction energy of the carbohydrate-aromatic complex. For this reason, we chose established set of selected carbohydrates mentioned above and constructed aromatic systems derivatives with expected increased and decreased electron density in the cycle – namely symmetrical difluoro-, trifluoro- and tetrafluoro-benzene and symmetrical diazine, triazine and tetrazine. All derivatives underwent electron-density evaluation in ring critical points by AIM analysis (MP2/aug-cc-pVTZ), which clearly shows decreasing electron density with respect to the degree of derivatization of fluorobenzenes and increasing electron density with respect to the degree of derivatization by nitrogens in the aromatic ring. With this set of molecules, we repeat the semiempirical SCC-DFTB-D potential energy scan with DFT-D BP/def2-TZVPP interaction energy refinement to identify stationary structures of potential energy surface. Their interaction energy is calculated after geometry optimization at DFT-D BP/def2 TZVPP level. Such level of theory has been previously proved to be sufficient and giving similar results as CCSD(T)/CBS method.

Návaznosti

GD301/09/H004, projekt VaV
Název: Molekulární a strukturní biologie vybraných cytostatik. Od mechanistických studií k chemoterapii rakoviny
Investor: Grantová agentura ČR, Molekulární a strukturní biologie vybraných cytostatik. Od mechanických studií k chemoterapii rakoviny
LC06030, projekt VaV
Název: Biomolekulární centrum
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Biomolekulární centrum
MSM0021622413, záměr
Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
2SGA2747, interní kód MU
Název: Saccharide - protein dispersion interactions involved in the bacterial recognition processes (Akronym: SaProDI)
Investor: Jihomoravský kraj, Saccharide - protein dispersion interactions involved in the bacterial recognition processes, Granty pro zahraniční vědce
205872, interní kód MU
Název: Program developing interdisciplinary research POtential for the STudies of BIOMolecular INteractions (Akronym: POSTBIOMIN)
Investor: Evropská unie, Program developing interdisciplinary research POtential for the STudies of BIOMolecular INteractions, Kapacity