J 2015

Acyclic cucurbit[n]uril-type molecular containers: influence of glycoluril oligomer length on their function as solubilizing agents

GILBERG, Laura, Ben ZHANG, Peter Y. ZAVALIJ, Vladimír ŠINDELÁŘ, Lyle ISAACS et. al.

Základní údaje

Originální název

Acyclic cucurbit[n]uril-type molecular containers: influence of glycoluril oligomer length on their function as solubilizing agents

Autoři

GILBERG, Laura (276 Německo, domácí), Ben ZHANG (156 Čína), Peter Y. ZAVALIJ (840 Spojené státy), Vladimír ŠINDELÁŘ (203 Česká republika, garant, domácí) a Lyle ISAACS (840 Spojené státy)

Vydání

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, CAMBRIDGE (ENGLAND), ROYAL SOC CHEMISTRY, 2015, 1477-0520

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

Impakt faktor

Impact factor: 3.559

Kód RIV

RIV/00216224:14310/15:00080727

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

UT WoS

000351597700023

Klíčová slova anglicky

cucurbituruil; glycoluril; supramolecular chemistry

Štítky

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 28. 4. 2016 14:04, Ing. Andrea Mikešková

Anotace

ORIG CZ

V originále

We present the synthesis of a series of six new glycoluril derived molecular clips and acyclic CB[n]-type molecular containers (1-3) that all feature SO3- solubilizing groups but differ in the number of glycoluril rings between the two terminal dialkoxyaromatic sidewalls. We report the X-ray crystal structure of 3b which shows that its dialkoxynaphthalene sidewalls actively define a hydrophobic cavity with high potential to engage in pi-pi interactions with insoluble aromatic guests. Compounds 1-3 possess very good solubility characteristics (>= 38 mM) and undergo only very weak self-association (K-s < 92 M-1) in water. The weak self-association is attributed to unfavorable SO3-center dot center dot center dot SO3- electrostatic interactions in the putative dimers 1(2)-4(2). Accordingly, we created phase solubility diagrams to study their ability to act as solubilizing agents for four water insoluble drugs (PBS-1086, camptothecin, beta-estradiol, and ziprasidone). We find that the containers 3a and 3b which feature three glycoluril rings between the terminal dialkoxy-o-xylylene and dialkoxynaphthalene sidewalls are less efficient solubilizing agents than 4a and 4b because of their smaller hydrophobic cavities. Containers 1 and 2 behave as molecular clip type receptors and therefore possess the ability to bind to and thereby solubilize aromatic drugs like camptothecin, ziprasidone, and PBS-1086.

Česky

V této publikaci prezentujeme syntézu série šesti nových glykolurilových derivátůmolekulárních klips a acyklických molekulárních kontejnerů vycházejících z cucurbiturilů. Všechny tyto deriváty mají na svých krajích zavedené skupiny zvyšující jejich rozpustnost ve vodě, ale odlišují se počtem glykolurilových jednotek.

Návaznosti

EE2.3.30.0009, projekt VaV
Název: Zaměstnáním čerstvých absolventů doktorského studia k vědecké excelenci
GA13-15576S, projekt VaV
Název: Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů
Investor: Grantová agentura ČR, Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů
LM2011028, projekt VaV
Název: RECETOX ? Národní infrastruktura pro výzkum toxických látek v prostředí
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, RECETOX Národní infrastruktura pro výzkum toxických látek v prostředí
LO1214, projekt VaV
Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí