J 2016

A Cucurbituril Derivative That Exhibits Cation-Modulated Self Assembly

USTRNUL, Lukáš, Michal BABIAK, Petr KULHÁNEK a Vladimír ŠINDELÁŘ

Základní údaje

Originální název

A Cucurbituril Derivative That Exhibits Cation-Modulated Self Assembly

Autoři

USTRNUL, Lukáš (203 Česká republika, domácí), Michal BABIAK (703 Slovensko, domácí), Petr KULHÁNEK (203 Česká republika, domácí) a Vladimír ŠINDELÁŘ (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Journal of Organic Chemistry, WASHINGTON, AMER CHEMICAL SOC, 2016, 0022-3263

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

Impakt faktor

Impact factor: 4.849

Kód RIV

RIV/00216224:14310/16:00088096

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

UT WoS

000380181500028

Klíčová slova česky

SUPRAMOLEKULÁRNÍ CHEMIE; CUCURBITURIL; SELF-ASOCIACE

Klíčová slova anglicky

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; CUCURBITURIL; SELF-ASSOCIATION

Štítky

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 23. 8. 2016 15:21, Mgr. Lukáš Ustrnul, Ph.D.

Anotace

V originále

Cucurbiturils are the most potent artificial receptors known for many organic molecules in water. However, little is known about their supramolecular chemistry in organic solvents. Here we present a new cucurbituril derivative, 1, and investigate its supramolecular properties in methanol. The macrocycle resembles a five -membered cucurbituril in which four glycoluril units are replaced with propanediurea. Macrocyde 1 can bind to one cation such as potassium or anilinium via each of its opposed portals. The stability of these complexes in methanol at nanomolar concentrations exceeds that of complexes between metal cations and crown ethers. Moreover, macrocycle 1 forms a self -assembled tetrameric aggregate in the solid state and in methanol. The tetramer is stabilized by the addition of up to 1 equiv of a cation but is fully disassembled in the presence of 2 equiv of the cation. Cations can thus be used to tune the aggregation of 1 in solution.

Návaznosti

GA13-15576S, projekt VaV
Název: Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů
Investor: Grantová agentura ČR, Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů
LM2011028, projekt VaV
Název: RECETOX ? Národní infrastruktura pro výzkum toxických látek v prostředí
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, RECETOX Národní infrastruktura pro výzkum toxických látek v prostředí
LM2015043, projekt VaV
Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology
LM2015085, projekt VaV
Název: CERIT Scientific Cloud (Akronym: CERIT-SC)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CERIT Scientific Cloud
LO1214, projekt VaV
Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí