Propanediurea-Based Molecular Clips Bind Halide Anions: An
Insight into the Mechanism of Cucurbituril Formation

J 2016

Propanediurea-Based Molecular Clips Bind Halide Anions: An Insight into the Mechanism of Cucurbituril Formation

LÍZAL, Tomáš, Lukáš USTRNUL, Marek NEČAS a Vladimír ŠINDELÁŘ

Základní údaje

Originální název

Propanediurea-Based Molecular Clips Bind Halide Anions: An Insight into the Mechanism of Cucurbituril Formation

Autoři

LÍZAL, Tomáš (203 Česká republika, domácí), Lukáš USTRNUL (203 Česká republika, domácí), Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí) a Vladimír ŠINDELÁŘ (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Journal of Organic Chemistry, WASHINGTON, AMER CHEMICAL SOC, 2016, 0022-3263

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 4.849

Kód RIV

RIV/00216224:14310/16:00088594

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01602

UT WoS

000385054300023

Klíčová slova česky

propandimočovina; molekulová klipsy; vázání aniontů; příprava cucurbiturilů

Klíčová slova anglicky

BRIDGED GLYCOLURIL DIMERS; DIASTEREOSELECTIVE FORMATION; HIGH-AFFINITY; HOST; DERIVATIVES; WATER; ISOMERIZATION; RECOGNITION; SOLUBILITY; MACROCYCLE

Štítky

AKR, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 13. 3. 2018 10:18, doc. Mgr. Marek Nečas, Ph.D.

Anotace

V originále

The synthesis and supramolecular properties of the first methylene-bridged propanediurea-based dimers are described. These dimers, bearing an aromatic sidewall, have the shape of molecular clips. Unlike glycoluril-based dimers, these clips neither dimerize nor accept any organic guests, due to their small cavities. Both propanediurea- and glycoluril-based dimers bind halide anions on the convex side of the molecules, even in highly polar organic solvents. This observation brings new insights into the mechanism of cucurbituril formation.

Návaznosti

GA13-15576S, projekt VaV

Název: Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů

Investor: Grantová agentura ČR, Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů

LM2011028, projekt VaV

Název: RECETOX ? Národní infrastruktura pro výzkum toxických látek v prostředí

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, RECETOX Národní infrastruktura pro výzkum toxických látek v prostředí

LM2015043, projekt VaV

Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology

LO1214, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí

Citovat

LÍZAL, Tomáš, Lukáš USTRNUL, Marek NEČAS a Vladimír ŠINDELÁŘ. Propanediurea-Based Molecular Clips Bind Halide Anions: An Insight into the Mechanism of Cucurbituril Formation. Journal of Organic Chemistry. WASHINGTON: AMER CHEMICAL SOC, 2016, roč. 81, č. 19, s. 8906-8910. ISSN 0022-3263. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01602.

@article{1369146,
   author = {Lízal, Tomáš and Ustrnul, Lukáš and Nečas, Marek and Šindelář, Vladimír},
   article_location = {WASHINGTON},
   article_number = {19},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01602},
   keywords = {BRIDGED GLYCOLURIL DIMERS; DIASTEREOSELECTIVE FORMATION; HIGH-AFFINITY; HOST; DERIVATIVES; WATER; ISOMERIZATION; RECOGNITION; SOLUBILITY; MACROCYCLE},
   language = {eng},
   issn = {0022-3263},
   journal = {Journal of Organic Chemistry},
   title = {Propanediurea-Based Molecular Clips Bind Halide Anions: An Insight into the Mechanism of Cucurbituril Formation},
   url = {http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.6b01602},
   volume = {81},
   year = {2016}
}

TY  - JOUR
ID  - 1369146
AU  - Lízal, Tomáš - Ustrnul, Lukáš - Nečas, Marek - Šindelář, Vladimír
PY  - 2016
TI  - Propanediurea-Based Molecular Clips Bind Halide Anions: An Insight into the Mechanism of Cucurbituril Formation
JF  - Journal of Organic Chemistry
VL  - 81
IS  - 19
SP  - 8906-8910
EP  - 8906-8910
PB  - AMER CHEMICAL SOC
SN  - 00223263
KW  - BRIDGED GLYCOLURIL DIMERS
KW  - DIASTEREOSELECTIVE FORMATION
KW  - HIGH-AFFINITY
KW  - HOST
KW  - DERIVATIVES
KW  - WATER
KW  - ISOMERIZATION
KW  - RECOGNITION
KW  - SOLUBILITY
KW  - MACROCYCLE
UR  - http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.6b01602
L2  - http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.6b01602
N2  - The synthesis and supramolecular properties of the first methylene-bridged propanediurea-based dimers are described. These dimers, bearing an aromatic sidewall, have the shape of molecular clips. Unlike glycoluril-based dimers, these clips neither dimerize nor accept any organic guests, due to their small cavities. Both propanediurea- and glycoluril-based dimers bind halide anions on the convex side of the molecules, even in highly polar organic solvents. This observation brings new insights into the mechanism of cucurbituril formation.
ER  -

LÍZAL, Tomáš, Lukáš USTRNUL, Marek NEČAS a Vladimír ŠINDELÁŘ. Propanediurea-Based Molecular Clips Bind Halide Anions: An Insight into the Mechanism of Cucurbituril Formation. \textit{Journal of Organic Chemistry}. WASHINGTON: AMER CHEMICAL SOC, 2016, roč.~81, č.~19, s.~8906-8910. ISSN~0022-3263. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01602.

Podrobný výpis o publikaci