A 'photorelease, catch and photorelease' strategy for
bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group

J 2016

A 'photorelease, catch and photorelease' strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group

MADEA, Dominik, Tomáš SLANINA a Petr KLÁN

Základní údaje

Originální název

A 'photorelease, catch and photorelease' strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group

Autoři

MADEA, Dominik (203 Česká republika, domácí), Tomáš SLANINA (203 Česká republika, domácí) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Chemical communications, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2016, 1359-7345

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 6.319

Kód RIV

RIV/00216224:14310/16:00088608

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1039/c6cc07496k

UT WoS

000387025600026

Klíčová slova anglicky

PHOTOREMOVABLE PROTECTING GROUPS; CLICK CHEMISTRY; BIOORTHOGONAL CHEMISTRY; AMINO-ACIDS; RELEASE; PROTEINS; PHOTOTRIGGERS; BINDING; CELLS; PHOTOCHEMISTRY

Štítky

AKR, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 1. 2. 2017 11:07, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Anotace

V originále

A bioorthogonal 'catch and photorelease' strategy, which combines alkyne-azide cycloaddition between p-hydroxyphenacyl azide and alkyne derivatives to form a 1,2,3-triazole adduct and subsequent photochemical release of the triazole moiety via a photo-Favorskii rearrangement, is introduced. The first step can also involve photo-release of a strained alkyne and its Cu-free click reaction with azide.

Návaznosti

GA13-25775S, projekt VaV

Název: Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii

Investor: Grantová agentura ČR, Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii

LM2015051, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX RI)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumná infrastruktura RECETOX

LO1214, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí

Citovat

MADEA, Dominik, Tomáš SLANINA a Petr KLÁN. A 'photorelease, catch and photorelease' strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group. Chemical communications. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2016, roč. 52, č. 87, s. 12901-12904. ISSN 1359-7345. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1039/c6cc07496k.

@article{1369914,
   author = {Madea, Dominik and Slanina, Tomáš and Klán, Petr},
   article_location = {Cambridge},
   article_number = {87},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1039/c6cc07496k},
   keywords = {PHOTOREMOVABLE PROTECTING GROUPS; CLICK CHEMISTRY; BIOORTHOGONAL CHEMISTRY; AMINO-ACIDS; RELEASE; PROTEINS; PHOTOTRIGGERS; BINDING; CELLS; PHOTOCHEMISTRY},
   language = {eng},
   issn = {1359-7345},
   journal = {Chemical communications},
   title = {A 'photorelease, catch and photorelease' strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group},
   url = {http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC07496K#!divAbstract},
   volume = {52},
   year = {2016}
}

TY  - JOUR
ID  - 1369914
AU  - Madea, Dominik - Slanina, Tomáš - Klán, Petr
PY  - 2016
TI  - A 'photorelease, catch and photorelease' strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group
JF  - Chemical communications
VL  - 52
IS  - 87
SP  - 12901-12904
EP  - 12901-12904
PB  - Royal Society of Chemistry
SN  - 13597345
KW  - PHOTOREMOVABLE PROTECTING GROUPS
KW  - CLICK CHEMISTRY
KW  - BIOORTHOGONAL CHEMISTRY
KW  - AMINO-ACIDS
KW  - RELEASE
KW  - PROTEINS
KW  - PHOTOTRIGGERS
KW  - BINDING
KW  - CELLS
KW  - PHOTOCHEMISTRY
UR  - http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC07496K#!divAbstract
L2  - http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC07496K#!divAbstract
N2  - A bioorthogonal 'catch and photorelease' strategy, which combines alkyne-azide cycloaddition between p-hydroxyphenacyl azide and alkyne derivatives to form a 1,2,3-triazole adduct and subsequent photochemical release of the triazole moiety via a photo-Favorskii rearrangement, is introduced. The first step can also involve photo-release of a strained alkyne and its Cu-free click reaction with azide.
ER  -

MADEA, Dominik, Tomáš SLANINA a Petr KLÁN. A 'photorelease, catch and photorelease' strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group. \textit{Chemical communications}. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2016, roč.~52, č.~87, s.~12901-12904. ISSN~1359-7345. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1039/c6cc07496k.

Podrobný výpis o publikaci