Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for
Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines

J 2016

Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines

MARTÍNEK, Marek, Lenka FILIPOVÁ, Juraj GALETA, Lucie LUDVÍKOVÁ, Petr KLÁN et. al.

Základní údaje

Originální název

Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines

Autoři

MARTÍNEK, Marek (203 Česká republika, domácí), Lenka FILIPOVÁ (203 Česká republika, domácí), Juraj GALETA (703 Slovensko, domácí), Lucie LUDVÍKOVÁ (203 Česká republika, domácí) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Organic Letters, WASHINGTON, American Chemical Society, 2016, 1523-7060

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 6.579

Kód RIV

RIV/00216224:14310/16:00088609

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02367

UT WoS

000385053900035

Klíčová slova anglicky

DIELS-ALDER REACTIONS; CYCLOADDITION REACTIONS; BIOORTHOGONAL REACTIONS; LIVING CELLS; GENERATION; REACTIVITY; SIEBENRINGSYSTEMEN; BIOCONJUGATION; CYCLOHEPTYNES; BIOMOLECULES

Štítky

AKR, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 1. 2. 2017 11:10, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Anotace

V originále

Photochemical generation of dibeniOsilacyclohept-4-yne 3 from the corresponding, cydopropenone 1 and its copper-free click reactions are reported. Steady-state irradiation, kinetic, and- transient absorption spectroscopy studies revealed that strained alkyne 3 is rapidly (<5 ns) and efficiently (Phi = 0.58-0.71) photoreleased from 1 and undergoes remarkably fast, selective, and high-yielding 1,3-dipolar cycloaddition with benzyl azide (similar to 20 M-1 s(-1)) or [4 + 2] inverse electron-demand Diels Alder reaction with 1,2,4,5-tetrazines (similar to 260 M-1 s(-1)) in both methanol and acetonitrile.

Návaznosti

GA13-25775S, projekt VaV

Název: Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii

Investor: Grantová agentura ČR, Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii

LM2015051, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX RI)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumná infrastruktura RECETOX

LO1214, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí

Citovat

MARTÍNEK, Marek, Lenka FILIPOVÁ, Juraj GALETA, Lucie LUDVÍKOVÁ a Petr KLÁN. Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines. Organic Letters. WASHINGTON: American Chemical Society, 2016, roč. 18, č. 19, s. 4892-4895. ISSN 1523-7060. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02367.

@article{1369915,
   author = {Martínek, Marek and Filipová, Lenka and Galeta, Juraj and Ludvíková, Lucie and Klán, Petr},
   article_location = {WASHINGTON},
   article_number = {19},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02367},
   keywords = {DIELS-ALDER REACTIONS; CYCLOADDITION REACTIONS; BIOORTHOGONAL REACTIONS; LIVING CELLS; GENERATION; REACTIVITY; SIEBENRINGSYSTEMEN; BIOCONJUGATION; CYCLOHEPTYNES; BIOMOLECULES},
   language = {eng},
   issn = {1523-7060},
   journal = {Organic Letters},
   title = {Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines},
   url = {http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b02367},
   volume = {18},
   year = {2016}
}

TY  - JOUR
ID  - 1369915
AU  - Martínek, Marek - Filipová, Lenka - Galeta, Juraj - Ludvíková, Lucie - Klán, Petr
PY  - 2016
TI  - Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines
JF  - Organic Letters
VL  - 18
IS  - 19
SP  - 4892-4895
EP  - 4892-4895
PB  - American Chemical Society
SN  - 15237060
KW  - DIELS-ALDER REACTIONS
KW  - CYCLOADDITION REACTIONS
KW  - BIOORTHOGONAL REACTIONS
KW  - LIVING CELLS
KW  - GENERATION
KW  - REACTIVITY
KW  - SIEBENRINGSYSTEMEN
KW  - BIOCONJUGATION
KW  - CYCLOHEPTYNES
KW  - BIOMOLECULES
UR  - http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b02367
L2  - http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b02367
N2  - Photochemical generation of dibeniOsilacyclohept-4-yne 3 from the corresponding, cydopropenone 1 and its copper-free click reactions are reported. Steady-state irradiation, kinetic, and- transient absorption spectroscopy studies revealed that strained alkyne 3 is rapidly (<5 ns) and efficiently (Phi = 0.58-0.71) photoreleased from 1 and undergoes remarkably fast, selective, and high-yielding 1,3-dipolar cycloaddition with benzyl azide (similar to 20 M-1 s(-1)) or [4 + 2] inverse electron-demand Diels Alder reaction with 1,2,4,5-tetrazines (similar to 260 M-1 s(-1)) in both methanol and acetonitrile.
ER  -

MARTÍNEK, Marek, Lenka FILIPOVÁ, Juraj GALETA, Lucie LUDVÍKOVÁ a Petr KLÁN. Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines. \textit{Organic Letters}. WASHINGTON: American Chemical Society, 2016, roč.~18, č.~19, s.~4892-4895. ISSN~1523-7060. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02367.

Podrobný výpis o publikaci