Construction of the carbon-chalcogen (S, Se, Te) bond at the
2,6-positions of BODIPY via Stille cross-coupling reaction

J 2016

Construction of the carbon-chalcogen (S, Se, Te) bond at the 2,6-positions of BODIPY via Stille cross-coupling reaction

PALAO UTIEL, Eduardo, Tomáš SLANINA a Petr KLÁN

Základní údaje

Originální název

Construction of the carbon-chalcogen (S, Se, Te) bond at the 2,6-positions of BODIPY via Stille cross-coupling reaction

Autoři

PALAO UTIEL, Eduardo (724 Španělsko, domácí), Tomáš SLANINA (203 Česká republika, domácí) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Chemical communications, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2016, 1359-7345

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 6.319

Kód RIV

RIV/00216224:14310/16:00088610

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1039/c6cc06923a

UT WoS

000384203900019

Klíčová slova anglicky

INTRAMOLECULAR CHARGE-TRANSFER; TRIPLET EXCITED-STATE; SINGLET OXYGEN GENERATION; LARGE STOKES SHIFTS; BORON-DIPYRROMETHENE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; LIVING CELLS; DYES; DERIVATIVES; FUNCTIONALIZATION

Štítky

AKR, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 1. 2. 2017 11:08, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Anotace

V originále

Seven new 2-chalcogen-or 2,6-dichalcogen-(S, Se, Te) BODIPY derivatives were synthesized in good to excellent yields (55-95%) by a Pd-catalyzed C-heteroatom Stille cross-coupling reaction, overcoming the limitations of SNAr. The fluorophores show interesting tunable optical properties associated with the formation of a twisted intramolecular charge transfer excited state and competing intersystem crossing.

Návaznosti

GA13-25775S, projekt VaV

Název: Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii

Investor: Grantová agentura ČR, Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii

LM2015051, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX RI)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumná infrastruktura RECETOX

LO1214, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí

Citovat

PALAO UTIEL, Eduardo, Tomáš SLANINA a Petr KLÁN. Construction of the carbon-chalcogen (S, Se, Te) bond at the 2,6-positions of BODIPY via Stille cross-coupling reaction. Chemical communications. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2016, roč. 52, č. 80, s. 11951-11954. ISSN 1359-7345. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1039/c6cc06923a.

@article{1369916,
   author = {Palao Utiel, Eduardo and Slanina, Tomáš and Klán, Petr},
   article_location = {Cambridge},
   article_number = {80},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1039/c6cc06923a},
   keywords = {INTRAMOLECULAR CHARGE-TRANSFER; TRIPLET EXCITED-STATE; SINGLET OXYGEN GENERATION; LARGE STOKES SHIFTS; BORON-DIPYRROMETHENE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; LIVING CELLS; DYES; DERIVATIVES; FUNCTIONALIZATION},
   language = {eng},
   issn = {1359-7345},
   journal = {Chemical communications},
   title = {Construction of the carbon-chalcogen (S, Se, Te) bond at the 2,6-positions of BODIPY via Stille cross-coupling reaction},
   url = {http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC06923A#!divAbstract},
   volume = {52},
   year = {2016}
}

TY  - JOUR
ID  - 1369916
AU  - Palao Utiel, Eduardo - Slanina, Tomáš - Klán, Petr
PY  - 2016
TI  - Construction of the carbon-chalcogen (S, Se, Te) bond at the 2,6-positions of BODIPY via Stille cross-coupling reaction
JF  - Chemical communications
VL  - 52
IS  - 80
SP  - 11951-11954
EP  - 11951-11954
PB  - Royal Society of Chemistry
SN  - 13597345
KW  - INTRAMOLECULAR CHARGE-TRANSFER
KW  - TRIPLET EXCITED-STATE
KW  - SINGLET OXYGEN GENERATION
KW  - LARGE STOKES SHIFTS
KW  - BORON-DIPYRROMETHENE
KW  - PHOTOPHYSICAL PROPERTIES
KW  - LIVING CELLS
KW  - DYES
KW  - DERIVATIVES
KW  - FUNCTIONALIZATION
UR  - http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC06923A#!divAbstract
L2  - http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC06923A#!divAbstract
N2  - Seven new 2-chalcogen-or 2,6-dichalcogen-(S, Se, Te) BODIPY derivatives were synthesized in good to excellent yields (55-95%) by a Pd-catalyzed C-heteroatom Stille cross-coupling reaction, overcoming the limitations of SNAr. The fluorophores show interesting tunable optical properties associated with the formation of a twisted intramolecular charge transfer excited state and competing intersystem crossing.
ER  -

PALAO UTIEL, Eduardo, Tomáš SLANINA a Petr KLÁN. Construction of the carbon-chalcogen (S, Se, Te) bond at the 2,6-positions of BODIPY via Stille cross-coupling reaction. \textit{Chemical communications}. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2016, roč.~52, č.~80, s.~11951-11954. ISSN~1359-7345. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1039/c6cc06923a.

Podrobný výpis o publikaci