Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes:
Scope and Mechanism

J 2016

Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism

MEYER, Andreas Uwe, Karolína STRAKOVÁ, Tomáš SLANINA a Burkhard KÖNIG

Základní údaje

Originální název

Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism

Autoři

MEYER, Andreas Uwe (276 Německo), Karolína STRAKOVÁ (203 Česká republika), Tomáš SLANINA (203 Česká republika, garant, domácí) a Burkhard KÖNIG (276 Německo)

Vydání

Chemistry - A European Journal, WEINHEIM, Wiley, 2016, 0947-6539

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Německo

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 5.317

Kód RIV

RIV/00216224:14310/16:00093214

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1002/chem.201601000

UT WoS

000380270100038

Klíčová slova anglicky

alkyl sulfinates; photocatalysis; reaction mechanisms; transient spectroscopy; vinyl sulfones

Štítky

AKR, rivok

Změněno: 27. 1. 2017 13:17, Mgr. Michaela Hylsová, Ph.D.

Anotace

V originále

Alkyl- and aryl vinyl sulfones were obtained by eosin Y (EY)-mediated visible-light photooxidation of sulfinate salts and the reaction of the resulting S-centered radicals with alkenes. Optimized reaction conditions, the sulfinate and alkene scope, and X-ray structural analyses of several reaction products are provided. A detailed spectroscopic study explains the reaction mechanism, which proceeds through the EY radical cation as key intermediate oxidizing the sulfinate salts.

Návaznosti

LM2015051, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX RI)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumná infrastruktura RECETOX

LO1214, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí

Citovat

MEYER, Andreas Uwe, Karolína STRAKOVÁ, Tomáš SLANINA a Burkhard KÖNIG. Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism. Chemistry - A European Journal. WEINHEIM: Wiley, 2016, roč. 22, č. 25, s. 8694-8699. ISSN 0947-6539. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/chem.201601000.

@article{1369951,
   author = {Meyer, Andreas Uwe and Straková, Karolína and Slanina, Tomáš and König, Burkhard},
   article_location = {WEINHEIM},
   article_number = {25},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1002/chem.201601000},
   keywords = {alkyl sulfinates; photocatalysis; reaction mechanisms; transient spectroscopy; vinyl sulfones},
   language = {eng},
   issn = {0947-6539},
   journal = {Chemistry - A European Journal},
   title = {Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism},
   url = {http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201601000/abstract?systemMessage=WOL+Usage+report+download+page+will+be+unavailable+on+Friday+27th+January+2017+at+23%3A00+GMT%2F+18%3A00+EST%2F+07%3A00+SGT+%28Saturday+28th+Jan+for+SGT%29++for+up+to+2+hour},
   volume = {22},
   year = {2016}
}

TY  - JOUR
ID  - 1369951
AU  - Meyer, Andreas Uwe - Straková, Karolína - Slanina, Tomáš - König, Burkhard
PY  - 2016
TI  - Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism
JF  - Chemistry - A European Journal
VL  - 22
IS  - 25
SP  - 8694-8699
EP  - 8694-8699
PB  - Wiley
SN  - 09476539
KW  - alkyl sulfinates
KW  - photocatalysis
KW  - reaction mechanisms
KW  - transient spectroscopy
KW  - vinyl sulfones
UR  - http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201601000/abstract?systemMessage=WOL+Usage+report+download+page+will+be+unavailable+on+Friday+27th+January+2017+at+23%3A00+GMT%2F+18%3A00+EST%2F+07%3A00+SGT+%28Saturday+28th+Jan+for+SGT%29++for+up+to+2+hour
L2  - http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201601000/abstract?systemMessage=WOL+Usage+report+download+page+will+be+unavailable+on+Friday+27th+January+2017+at+23%3A00+GMT%2F+18%3A00+EST%2F+07%3A00+SGT+%28Saturday+28th+Jan+for+SGT%29++for+up+to+2+hour
N2  - Alkyl- and aryl vinyl sulfones were obtained by eosin Y (EY)-mediated visible-light photooxidation of sulfinate salts and the reaction of the resulting S-centered radicals with alkenes. Optimized reaction conditions, the sulfinate and alkene scope, and X-ray structural analyses of several reaction products are provided. A detailed spectroscopic study explains the reaction mechanism, which proceeds through the EY radical cation as key intermediate oxidizing the sulfinate salts.
ER  -

MEYER, Andreas Uwe, Karolína STRAKOVÁ, Tomáš SLANINA a Burkhard KÖNIG. Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism. \textit{Chemistry - A European Journal}. WEINHEIM: Wiley, 2016, roč.~22, č.~25, s.~8694-8699. ISSN~0947-6539. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/chem.201601000.

Podrobný výpis o publikaci