Enantioselective Synthesis of Cephalimysins B and C

J 2017

Enantioselective Synthesis of Cephalimysins B and C

CHALUPA, David, Petra VOJÁČKOVÁ, Jiří PARTL, Drazen PAVLOVIC, Marek NEČAS et. al.

Základní údaje

Originální název

Enantioselective Synthesis of Cephalimysins B and C

Autoři

CHALUPA, David (203 Česká republika, domácí), Petra VOJÁČKOVÁ (203 Česká republika, domácí), Jiří PARTL (203 Česká republika, domácí), Drazen PAVLOVIC (191 Chorvatsko, domácí), Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí) a Jakub ŠVENDA (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Organic Letters, Washington, D.C. American Chemical Society, 2017, 1523-7060

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

Full Text

Impakt faktor

Impact factor: 6.492

Kód RIV

RIV/00216224:14310/17:00108712

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b03373

UT WoS

000394736300003

Klíčová slova anglicky

ASYMMETRIC TOTAL-SYNTHESIS; PSEUROTIN-A; ABSOLUTE-CONFIGURATION; 1.3-DICARBONYL COMPOUNDS; ANGIOGENESIS INHIBITOR; ASPERGILLUS-FUMIGATUS; MICHAEL ADDITIONS; HYPEROLACTONE-C; AZASPIRENE; PRODUCT

Štítky

rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 11. 5. 2020 11:40, Mgr. Marie Šípková, DiS.

Anotace

V originále

The first synthesis of cephalimysins B and C is reported. The route features a Ni(II)-diamine-catalyzed enantioselective conjugate addition of a densely substituted 3(2H)-furanone and an efficient dihydroxylation-lactonization sequence as key steps in the assembly of the spirocyclic core. The fully synthetic strategy is amenable to analog preparation.

Návaznosti

LM2015043, projekt VaV

Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology

Citovat

CHALUPA, David, Petra VOJÁČKOVÁ, Jiří PARTL, Drazen PAVLOVIC, Marek NEČAS a Jakub ŠVENDA. Enantioselective Synthesis of Cephalimysins B and C. Organic Letters. Washington, D.C.: American Chemical Society, 2017, roč. 19, č. 4, s. 750-753. ISSN 1523-7060. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b03373.

@article{1375995,
   author = {Chalupa, David and Vojáčková, Petra and Partl, Jiří and Pavlovic, Drazen and Nečas, Marek and Švenda, Jakub},
   article_location = {Washington, D.C.},
   article_number = {4},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b03373},
   keywords = {ASYMMETRIC TOTAL-SYNTHESIS; PSEUROTIN-A; ABSOLUTE-CONFIGURATION; 1.3-DICARBONYL COMPOUNDS; ANGIOGENESIS INHIBITOR; ASPERGILLUS-FUMIGATUS; MICHAEL ADDITIONS; HYPEROLACTONE-C; AZASPIRENE; PRODUCT},
   language = {eng},
   issn = {1523-7060},
   journal = {Organic Letters},
   title = {Enantioselective Synthesis of Cephalimysins B and C},
   url = {https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.orglett.6b03373},
   volume = {19},
   year = {2017}
}

TY  - JOUR
ID  - 1375995
AU  - Chalupa, David - Vojáčková, Petra - Partl, Jiří - Pavlovic, Drazen - Nečas, Marek - Švenda, Jakub
PY  - 2017
TI  - Enantioselective Synthesis of Cephalimysins B and C
JF  - Organic Letters
VL  - 19
IS  - 4
SP  - 750-753
EP  - 750-753
PB  - American Chemical Society
SN  - 15237060
KW  - ASYMMETRIC TOTAL-SYNTHESIS
KW  - PSEUROTIN-A
KW  - ABSOLUTE-CONFIGURATION
KW  - 1.3-DICARBONYL COMPOUNDS
KW  - ANGIOGENESIS INHIBITOR
KW  - ASPERGILLUS-FUMIGATUS
KW  - MICHAEL ADDITIONS
KW  - HYPEROLACTONE-C
KW  - AZASPIRENE
KW  - PRODUCT
UR  - https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.orglett.6b03373
L2  - https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.orglett.6b03373
N2  - The first synthesis of cephalimysins B and C is reported. The route features a Ni(II)-diamine-catalyzed enantioselective conjugate addition of a densely substituted 3(2H)-furanone and an efficient dihydroxylation-lactonization sequence as key steps in the assembly of the spirocyclic core. The fully synthetic strategy is amenable to analog preparation.
ER  -

CHALUPA, David, Petra VOJÁČKOVÁ, Jiří PARTL, Drazen PAVLOVIC, Marek NEČAS a Jakub ŠVENDA. Enantioselective Synthesis of Cephalimysins B and C. \textit{Organic Letters}. Washington, D.C.: American Chemical Society, 2017, roč.~19, č.~4, s.~750-753. ISSN~1523-7060. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b03373.

Podrobný výpis o publikaci