J 2017

A Concise Synthesis of Forskolin

HYLSE, Ondřej, Lukáš MAIER, Roman KUČERA, Tomáš PEREČKO, Aneta SVOBODOVÁ et. al.

Základní údaje

Originální název

A Concise Synthesis of Forskolin

Autoři

HYLSE, Ondřej (203 Česká republika, domácí), Lukáš MAIER (203 Česká republika, domácí), Roman KUČERA (703 Slovensko, domácí), Tomáš PEREČKO (703 Slovensko), Aneta SVOBODOVÁ (203 Česká republika), Lukáš KUBALA (203 Česká republika), Kamil PARUCH (203 Česká republika, garant, domácí) a Jakub ŠVENDA (203 Česká republika, domácí)

Vydání

Angewandte Chemie International Edition, Německo, Verlag Chemie, 2017, 1433-7851

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Německo

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 12.102

Kód RIV

RIV/00216224:14310/17:00097892

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

UT WoS

000411810600029

Klíčová slova anglicky

adenylyl cyclases; forskolin; natural product synthesis; structural analogues

Štítky

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 10. 5. 2019 09:02, Mgr. Jakub Švenda, PhD.

Anotace

V originále

A 24-step synthesis of (:)-forskolin is presented, which delivered hundred milligram quantities of this complex diterpene in one pass. Transformations key to our approach include: a) a strategic allylic transposition, b) stepwise assembly of a sterically encumbered isoxazole ring, and c) citric acidmodified Upjohn dihydroxylation of a resilient tetrasubstituted olefin. The developed route has exciting potential for the preparation of new forskolin analogues inaccessible by semisynthesis.

Návaznosti

GJ15-10504Y, projekt VaV
Název: Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy
Investor: Grantová agentura ČR, Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy
LM2015043, projekt VaV
Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology
LM2015063, projekt VaV
Název: Národní infrastruktura chemické biologie (Akronym: CZ-­OPENSCREEN)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CZ-­OPENSCREEN: National Infrastructure for Chemical Biology
MUNI/E/0104/2017, interní kód MU
Název: Syntéza analogů forskolinu
Investor: Masarykova univerzita, Syntéza analogů forskolinu, Podpora zvýšení kvality vynikajících výsledků