Sanguinarine is reduced by NADH through a covalent adduct

SÁNDOR, Roman, Jiří SLANINA, Adam MIDLIK, Kristýna ŠEBRLOVÁ, Lucie NOVOTNÁ, Martina ČARNECKÁ, Iva SLANINOVÁ, Petr TÁBORSKÝ, Eva TÁBORSKÁ a Ondřej PEŠ. Sanguinarine is reduced by NADH through a covalent adduct. Phytochemistry. Oxford: Pergamon-Elsevier Science LTD, 2018, roč. 145, JAN 2018, s. 77-84. ISSN 0031-9422. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1016/j.phytochem.2017.10.010.

Základní údaje

Originální název

Sanguinarine is reduced by NADH through a covalent adduct

Autoři

SÁNDOR, Roman (703 Slovensko, domácí), Jiří SLANINA (203 Česká republika, domácí), Adam MIDLIK (703 Slovensko, domácí), Kristýna ŠEBRLOVÁ (203 Česká republika, domácí), Lucie NOVOTNÁ (203 Česká republika, domácí), Martina ČARNECKÁ (703 Slovensko, domácí), Iva SLANINOVÁ (203 Česká republika, domácí), Petr TÁBORSKÝ (203 Česká republika, domácí), Eva TÁBORSKÁ (203 Česká republika, domácí) a Ondřej PEŠ (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Phytochemistry, Oxford, Pergamon-Elsevier Science LTD, 2018, 0031-9422

---

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10608 Biochemistry and molecular biology

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 2.905

Kód RIV

RIV/00216224:14110/18:00102093

Organizační jednotka

Lékařská fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1016/j.phytochem.2017.10.010

UT WoS

000423245300009

Klíčová slova anglicky

Benzophenanthridine alkaloids; Ene adduct; Hydride transfer; LC-MS; NADH; NADH depletion; Redox cycling; Sanguinarine

Štítky

14110512, 14110513, EL OK, podil, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

---

Anotace

V originále

Sanguinarine is a benzo[c]phenanthridine alkaloid with interesting cytotoxic properties, such as induction of oxidative DNA damage and very rapid apoptosis, which is not mediated by p53-dependent signaling. It has been previously documented that sanguinarine is reduced with NADH even in absence of any enzymes while being converted to its dihydro form. We found that the dark blue fluorescent species, observed during sanguinarine reduction with NADH and misinterpreted by Matkar et al. (Arch. Biochem. Biophys. 2008, 477, 43–52) as an anionic form of the alkaloid, is a covalent adduct formed by the interaction of NADH and sanguinarine. The covalent adduct is then converted slowly to the products, dihydrosanguinarine and NAD+, in the second step of reduction. The product of the reduction, dihydrosanguinarine, was continually re-oxidized by the atmospheric oxygen back to sanguinarine, resulting in further reacting with NADH and eventually depleting all NADH molecules. The ability of sanguinarine to diminish the pool of NADH and NADPH is further considered when explaining the sanguinarine-induced apoptosis in living cells.

---

Návaznosti

MUNI/A/0810/2016, interní kód MU	Název: Molekulární a buněčná biologie Investor: Masarykova univerzita, Molekulární a buněčná biologie, DO R. 2020_Kategorie A - Specifický výzkum - Studentské výzkumné projekty
MUNI/A/1205/2016, interní kód MU	Název: Příspěvek biochemických metodik ke studiu molekulární podstaty vybraných patologických stavů a onemocnění (Akronym: mopopas) Investor: Masarykova univerzita, Příspěvek biochemických metodik ke studiu molekulární podstaty vybraných patologických stavů a onemocnění, DO R. 2020_Kategorie A - Specifický výzkum - Studentské výzkumné projekty
MUNI/A/1237/2016, interní kód MU	Název: Vývoj metod a instrumentace pro analýzu biologicky významných látek 2017 Investor: Masarykova univerzita, Vývoj metod a instrumentace pro analýzu biologicky významných látek 2017, DO R. 2020_Kategorie A - Specifický výzkum - Studentské výzkumné projekty