2018
Electrochemically Facilitated Interaction of O-Nucleophiles with Imine Group in Electroactive ortho-((Ferrocenylimino)methyl)phenylboronate and Comparison with Its Regioisomers
KONHEFR, Martin, Karel LACINA, Monika SKRUTKOVÁ LANGMAJEROVÁ, Zdeněk GLATZ, Petr SKLÁDAL et. al.Základní údaje
Originální název
Electrochemically Facilitated Interaction of O-Nucleophiles with Imine Group in Electroactive ortho-((Ferrocenylimino)methyl)phenylboronate and Comparison with Its Regioisomers
Název česky
Elektrochemický usnadněná interakce O-nukleofilů s iminovou skupinou v elektroaktivním ortho-((ferrocenylimino)methyl)fenylboronátu a srovnání s jeho regioisomery
Autoři
KONHEFR, Martin (203 Česká republika, domácí), Karel LACINA (203 Česká republika, garant, domácí), Monika SKRUTKOVÁ LANGMAJEROVÁ (203 Česká republika, domácí), Zdeněk GLATZ (203 Česká republika, domácí), Petr SKLÁDAL (203 Česká republika, domácí) a Ctibor MAZAL (203 Česká republika, domácí)
Vydání
ChemistrySelect, Weinheim, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2018, 2365-6549
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Německo
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Odkazy
Impakt faktor
Impact factor: 1.716
Kód RIV
RIV/00216224:14310/18:00101138
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
000443936200020
Klíčová slova česky
B–N interakce · Boronová kyselina · Ferrocen · Hemiaminal · Imin
Klíčová slova anglicky
B–N Interaction; Boronic Acid; Ferrocene; Hemiaminal; Imine
Štítky
Příznaky
Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 19. 3. 2019 15:42, Mgr. Pavla Foltynová, Ph.D.
V originále
Mutual position of imine and boronic acid moieties in ortho regioisomer of ((ferrocenylimino)methyl)phenylboronic acid (1a) facilitates and highly favours reversible molecular switching between C=N imine and COR-NH hemiaminal group. These two states are controllable electrochemically by oxidation/reduction of ferrocenyl moiety and thus a simple dynamic molecular switch for addition/elimination of nucleophile to/from the imine is formed. The exceptional redox behaviour of 1a in protic primary alcohols is caused by the interaction of both the motif of the boronic acid moiety and imine carbon atom with the alcohol molecule. Thus, the behaviour of acids 1 is influenced by the type of solvent, oxidation state of the ferrocenyl residue and proximity of the boronic acid moiety. Moreover, other multiple equilibria covering majority of possible interactions of imine group and boronic acid moiety with surroundings including influence of various O-nucleophiles have been addressed and described in detail within the interest in understanding the fundamental factors governing the B–N interaction.
Česky
Vzájemná pozice funkčních skupin iminu a boronové kyseliny v ortho regioisomeru ((ferrocenylimino)methyl)fenylboronové kyseliny (1a) usnadňuje a významně podporuje vratné molekulární přepínání mezi C=N iminem a COR-NH hemiaminalem. Tyto dva stavy jsou kontrolovatelné elektrochemicky pomocí oxidace/redukce ferrocenylové skupiny a tak je vytvořen jednoduchý dynamický molekulární přepínač pro adicí/eliminaci nukleofilu na/z iminu. Výjimečné redoxní chování 1a v protických primárních alkoholech je způsobeno interakcí obou motivů boronové kyseliny a iminového atomu uhlíku s molekulou alkoholu. Chování kyselin 1 je ovlivněno typem rozpouštědla, oxidačním stavem ferrocenylového zbytku a blízkostí skupiny boronové kyseliny. Navíc, další rovnováhy zahrnující většinu možných interakcí skupin iminu a boronové kyseliny s okolím zahrnující vliv různých O-nukleofilů jsou také detailně popsány s cílem porozumět základním faktorům interakce B-N.
Návaznosti
| GBP206/12/G014, projekt VaV |
| ||
| LQ1601, projekt VaV |
| ||
| MUNI/A/1265/2015, interní kód MU |
|