A DFT Study of Radical Z/E Isomerization of BBr2C2H2Br

SEMRÁD, Hugo a Markéta MUNZAROVÁ. A DFT Study of Radical Z/E Isomerization of BBr2C2H2Br. In 16th Central European Symposium on Theoretical Chemistry. 2018.

Základní údaje

• Originální název: A DFT Study of Radical Z/E Isomerization of BBr2C2H2Br
• Název česky: DFT studie radikálové izomerizace BBr2C2H2Br
• Autoři: SEMRÁD, Hugo a Markéta MUNZAROVÁ.
• Vydání: 16th Central European Symposium on Theoretical Chemistry, 2018.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Konferenční abstrakt
• Obor: 10403 Physical chemistry
• Stát vydavatele: Česká republika
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta

Anotace

Haloboration reactions of alkynes represent key elements in many organic synthetic routes, as evidenced in a series of 21 papers by A. Suzuki through 1983-1992.1 During an acetylene bromoboration reaction, (Z)–alkene is formed by the direct addition of boron tribromide to acetylene which undregoes a subsequent isomerization into (E)-dibromo(2-bromovinyl)borane cf. Wang and Uchyiama have proposed a polar isomerization mechanism catalyzed by another BBr3 molecule with a barrier of ca. 26 kcal/mol.2 This is in contrast with recent experimental findings obtained in our department.3 The present DFT study concentrates on an alternative mechanism initiated by a reaction of Z-alkene with the radical Br., whose presence is expected due to the interaction with residual air humidity.