Fluorescent pH Indicators for Neutral to Near-Alkaline
Conditions Based on 9-Iminopyronin Derivatives

J 2019

Fluorescent pH Indicators for Neutral to Near-Alkaline Conditions Based on 9-Iminopyronin Derivatives

HORVÁTH, Peter, Peter ŠEBEJ, David KOVÁŘ, Jiří DAMBORSKÝ, Zbyněk PROKOP et. al.

Základní údaje

Originální název

Fluorescent pH Indicators for Neutral to Near-Alkaline Conditions Based on 9-Iminopyronin Derivatives

Autoři

HORVÁTH, Peter (703 Slovensko, domácí), Peter ŠEBEJ (703 Slovensko, domácí), David KOVÁŘ (203 Česká republika, domácí), Jiří DAMBORSKÝ (203 Česká republika, domácí), Zbyněk PROKOP (203 Česká republika, domácí) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

ACS Omega, WASHINGTON, American Chemical Society, 2019, 2470-1343

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10400 1.4 Chemical sciences

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 2.870

Kód RIV

RIV/00216224:14310/19:00107543

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.9b00362

UT WoS

000462921900103

Klíčová slova anglicky

HALOALKANE DEHALOGENASES; PROBE; FLUOROPHORES; ANALOGS; DYES; QUANTITATION; CELL

Štítky

rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 17. 2. 2023 20:58, Mgr. Michaela Hylsová, Ph.D.

Anotace

V originále

Monitoring enzymatic activities at pH ranges compatible with their physiological optimum using fluorescent assays is important for high-throughput screening and engineering of novel biocatalysts as well as applications in biosensing and diagnostics. However, the number of fluorescent dyes exhibiting necessary optical properties at alkaline pHs is limited. Here, we report the design, synthesis, and biochemical application of fluorescent 9-iminopyronin derivatives possessing unique and distinct emission properties to provide optimal sensitivity at neutral to near-alkaline conditions. They exist in two acid-base forms, allowing for a dual-emission ratiometric sensing with a linear response of pH between 6.0 and 8.5 and detection sensitivity of a 0.06 pH unit. Selected fluorophores were used as the sensors for monitoring the enzymatic hydrolytic activity of a model enzyme haloalkane dehalogenase.

Návaznosti

EF16_013/0001761, projekt VaV

Název: RECETOX RI

GA16-07965S, projekt VaV

Název: Řízená evoluce dynamických elementů v enzymech s využitím mikrofluidních čipů

Investor: Grantová agentura ČR, Řízená evoluce dynamických elementů v enzymech s využitím mikrofluidních čipů

GA18-12477S, projekt VaV

Název: Fotoaktivace CO a H2S jako plynných signálních molekul pro biologické a medicinální aplikace

Investor: Grantová agentura ČR, Fotoaktivace CO a H2S jako plynných signálních molekul pro biologické a medicinální aplikace

LM2015051, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX RI)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumná infrastruktura RECETOX

Citovat

HORVÁTH, Peter, Peter ŠEBEJ, David KOVÁŘ, Jiří DAMBORSKÝ, Zbyněk PROKOP a Petr KLÁN. Fluorescent pH Indicators for Neutral to Near-Alkaline Conditions Based on 9-Iminopyronin Derivatives. ACS Omega. WASHINGTON: American Chemical Society, 2019, roč. 4, č. 3, s. 5479-5485. ISSN 2470-1343. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acsomega.9b00362.

@article{1548608,
   author = {Horváth, Peter and Šebej, Peter and Kovář, David and Damborský, Jiří and Prokop, Zbyněk and Klán, Petr},
   article_location = {WASHINGTON},
   article_number = {3},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.9b00362},
   keywords = {HALOALKANE DEHALOGENASES; PROBE; FLUOROPHORES; ANALOGS; DYES; QUANTITATION; CELL},
   language = {eng},
   issn = {2470-1343},
   journal = {ACS Omega},
   title = {Fluorescent pH Indicators for Neutral to Near-Alkaline Conditions Based on 9-Iminopyronin Derivatives},
   url = {https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsomega.9b00362},
   volume = {4},
   year = {2019}
}

TY  - JOUR
ID  - 1548608
AU  - Horváth, Peter - Šebej, Peter - Kovář, David - Damborský, Jiří - Prokop, Zbyněk - Klán, Petr
PY  - 2019
TI  - Fluorescent pH Indicators for Neutral to Near-Alkaline Conditions Based on 9-Iminopyronin Derivatives
JF  - ACS Omega
VL  - 4
IS  - 3
SP  - 5479-5485
EP  - 5479-5485
PB  - American Chemical Society
SN  - 24701343
KW  - HALOALKANE DEHALOGENASES
KW  - PROBE
KW  - FLUOROPHORES
KW  - ANALOGS
KW  - DYES
KW  - QUANTITATION
KW  - CELL
UR  - https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsomega.9b00362
L2  - https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsomega.9b00362
N2  - Monitoring enzymatic activities at pH ranges compatible with their physiological optimum using fluorescent assays is important for high-throughput screening and engineering of novel biocatalysts as well as applications in biosensing and diagnostics. However, the number of fluorescent dyes exhibiting necessary optical properties at alkaline pHs is limited. Here, we report the design, synthesis, and biochemical application of fluorescent 9-iminopyronin derivatives possessing unique and distinct emission properties to provide optimal sensitivity at neutral to near-alkaline conditions. They exist in two acid-base forms, allowing for a dual-emission ratiometric sensing with a linear response of pH between 6.0 and 8.5 and detection sensitivity of a 0.06 pH unit. Selected fluorophores were used as the sensors for monitoring the enzymatic hydrolytic activity of a model enzyme haloalkane dehalogenase.
ER  -

HORVÁTH, Peter, Peter ŠEBEJ, David KOVÁŘ, Jiří DAMBORSKÝ, Zbyněk PROKOP a Petr KLÁN. Fluorescent pH Indicators for Neutral to Near-Alkaline Conditions Based on 9-Iminopyronin Derivatives. \textit{ACS Omega}. WASHINGTON: American Chemical Society, 2019, roč.~4, č.~3, s.~5479-5485. ISSN~2470-1343. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acsomega.9b00362.

Podrobný výpis o publikaci