Synthesis, molecular structure and vibrational spectra of 1,3-bis(1-adamantyl)-2-phenylpropan-1,3-diones

BABJAKOVÁ, Eva, Lenka DASTYCHOVÁ, Barbora HANULÍKOVÁ, Ivo KUŘITKA, Marek NEČAS, Hana VAŠKOVÁ a Robert VÍCHA. Synthesis, molecular structure and vibrational spectra of 1,3-bis(1-adamantyl)-2-phenylpropan-1,3-diones. Journal of Molecular Structure. Amsterdam: ELSEVIER SCIENCE BV, 2015, roč. 1085, APR, s. 207-214. ISSN 0022-2860. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2014.12.074.

Základní údaje

• Originální název: Synthesis, molecular structure and vibrational spectra of 1,3-bis(1-adamantyl)-2-phenylpropan-1,3-diones
• Autoři: BABJAKOVÁ, Eva, Lenka DASTYCHOVÁ, Barbora HANULÍKOVÁ, Ivo KUŘITKA, Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí), Hana VAŠKOVÁ a Robert VÍCHA.
• Vydání: Journal of Molecular Structure, Amsterdam, ELSEVIER SCIENCE BV, 2015, 0022-2860.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Článek v odborném periodiku
• Obor: 10403 Physical chemistry
• Stát vydavatele: Nizozemské království
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• WWW: Full Text
• Impakt faktor: Impact factor: 1.780
• Kód RIV: RIV/00216224:14310/15:00112209
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta
• Doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2014.12.074
• UT WoS: 000350075100025
• Klíčová slova anglicky: 1-Adamantyl; 1.3-Diones; Vibration spectroscopy; X-ray; DFT calculations
• Štítky: rivok
• Příznaky: Mezinárodní význam, Recenzováno

Anotace

The interest in the oxo-enol tautomerism of 1,3-dioxo compounds is justified by their usefulness in many synthetic fields. A series of new 1,3-bis(1-adamantyl)propan-1,3-diones with a variably substituted phenyl ring at the C2 position was prepared either by the reaction of an appropriate Grignard reagent with adamatane-1-carbonyl chloride or by SEAr on the unsubstituted 1,3-bis(1-adamanty1)-2-phenylpropan-1,3-dione. In addition to the single crystal X-ray diffraction analysis of three of the prepared compounds, the experimental H-1 and C-13 NMR, IR and Raman spectroscopic data were assigned and compared to those obtained by DFT computations. In the solid state, the syn-dioxo forms were exclusively observed, which are shown to also predominate in CHCl3 solutions. The analysis of the Hirshfeld surface revealed that H center dot center dot center dot H and O center dot center dot center dot H contacts dominate the intermolecular interactions in the solid state, whereas it pi center dot center dot center dot pi stacking plays a marginal role.