2020
Unexpected reactivity of ferrocenyl-iminoboronates: Breaking ortho-imine bonds by oxidation in the presence of non-aqueous sodium chloride
KONHEFR, Martin, Lenka MICHALCOVÁ, Monika SKRUTKOVÁ LANGMAJEROVÁ, Zdeněk GLATZ, Petr SKLÁDAL et. al.Základní údaje
Originální název
Unexpected reactivity of ferrocenyl-iminoboronates: Breaking ortho-imine bonds by oxidation in the presence of non-aqueous sodium chloride
Název česky
Neočekávaná reaktivita ferrocenyl-iminoboronátů: štěpení ortho-iminových vazeb oxidací v přítomnosti nevodného chloridu sodného
Autoři
KONHEFR, Martin (203 Česká republika, domácí), Lenka MICHALCOVÁ (203 Česká republika, domácí), Monika SKRUTKOVÁ LANGMAJEROVÁ (203 Česká republika, domácí), Zdeněk GLATZ (203 Česká republika, domácí), Petr SKLÁDAL (203 Česká republika, domácí), Ctibor MAZAL (203 Česká republika, domácí) a Karel LACINA (203 Česká republika, garant, domácí)
Vydání
Tetrahedron Letters, Oxford, Pergamon-Elsevier Science Ltd, 2020, 0040-4039
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Velká Británie a Severní Irsko
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Odkazy
Impakt faktor
Impact factor: 2.415
Kód RIV
RIV/00216224:14310/20:00114051
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
000517855700011
Klíčová slova česky
Ferocen; Boronová kyselina; Elektrochemicky usnadněná interakce; Komplexace alkalických kovů; Iminová vazba
Klíčová slova anglicky
Ferrocene; Boronic acid; Electrochemically facilitated interaction; Alkali metal complexation; Imine bond
Štítky
Příznaky
Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 30. 3. 2021 19:14, Mgr. Marie Šípková, DiS.
V originále
The boronic acid moiety in the proximity of electron-donating structures in ((ferrocenylimino)methyl)phenylboronic acid 1 significantly improves the reactivity of the molecule. The ortho regioisomer 1a exhibits a two-fold higher affinity to NaCl compared to its meta 1b and para 1c isomers, respectively. Moreover, the double imine bond in 1a was broken by the interaction with NaCl in methanol upon activation by electrochemical oxidation.
Česky
Boronová kyselina v blízkosti elektron-donorních struktur ve ((ferocenylimino)methyl)fenylboronové kyselině 1 signifikantně zlepšuje reaktivitu této molekuly. Ortho isomer 1a vykazuje vyšší afinitu k NaCl ve srovnání s meta 1b a para 1c isomery. Dvojná iminová vazba v 1a byla navíc rozštěpena interakcí 1a s NaCl v methanolu při aktivaci 1a elektrochemickou oxidací.
Návaznosti
| GJ19-16273Y, projekt VaV |
| ||
| LQ1601, projekt VaV |
| ||
| MUNI/A/1252/2019, interní kód MU |
|