RUSSO, Marina, Peter ŠTACKO, Dana NACHTIGALLOVÁ a Petr KLÁN. Mechanisms of Orthogonal Photodecarbonylation Reactions of 3-Hydroxyflavone-Based Acid-Base Forms. Journal of Organic Chemistry. Washington, D.C.: American Chemical Society, 2020, roč. 85, č. 5, s. 3527-3537. ISSN 0022-3263. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b03248.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Mechanisms of Orthogonal Photodecarbonylation Reactions of 3-Hydroxyflavone-Based Acid-Base Forms
Autoři RUSSO, Marina (380 Itálie, domácí), Peter ŠTACKO (703 Slovensko, domácí), Dana NACHTIGALLOVÁ (203 Česká republika) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant, domácí).
Vydání Journal of Organic Chemistry, Washington, D.C. American Chemical Society, 2020, 0022-3263.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10401 Organic chemistry
Stát vydavatele Spojené státy
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW URL
Impakt faktor Impact factor: 4.354
Kód RIV RIV/00216224:14310/20:00114240
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
Doi http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b03248
UT WoS 000518875700060
Klíčová slova anglicky Quantum yield; Alcohols; Oxygen; Inorganic carbon compounds; Irradiation
Štítky rivok
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnila: Mgr. Michaela Hylsová, Ph.D., učo 211937. Změněno: 17. 2. 2023 21:07.
Anotace
Carbon monoxide is a naturally occurring gasotransmitter combining inherent toxicity with a remarkable therapeutic potential and arduous administration. Photoactivatable carbon monoxide-releasing molecules (photoCORMs) are chemical agents that allow for precise spatial and temporal control over the CO release. In this work, we present a comprehensive mechanistic study of the photochemical CO release from 3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, a pi-extended 3-hydroxyflavone photoCORM, in methanol using steady-state and transient absorption spectroscopies and quantum chemical calculations. The multiplicity of the productive excited states and the role of oxygen (O-2) in the CO production are emphasized, revealing a photoreaction dichotomy of the 3-hydroxyflavone acid and base forms. The utilization of three major orthogonal mechanistic pathways, all of which lead to the CO release, can fuel future endeavors to improve the CO release efficacy of 3-hydroxyflavone-based derivatives and refine their potential medical applications as photoCORMs.
Návaznosti
EF17_043/0009632, projekt VaVNázev: CETOCOEN Excellence
GA18-12477S, projekt VaVNázev: Fotoaktivace CO a H2S jako plynných signálních molekul pro biologické a medicinální aplikace
Investor: Grantová agentura ČR, Fotoaktivace CO a H2S jako plynných signálních molekul pro biologické a medicinální aplikace
LM2018121, projekt VaVNázev: Výzkumná infrastruktura RECETOX (Akronym: RECETOX RI)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, RECETOX RI
VytisknoutZobrazeno: 12. 7. 2024 13:05