Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A

J 2020

Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A

VOJÁČKOVÁ, Petra, Lucyna MICHALSKA, Marek NEČAS, Dimitri SHCHERBAKOV, Erik C. BÖTTGER et. al.

Základní údaje

Originální název

Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A

Autoři

VOJÁČKOVÁ, Petra (203 Česká republika, domácí), Lucyna MICHALSKA (616 Polsko, domácí), Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí), Dimitri SHCHERBAKOV, Erik C. BÖTTGER, Jiří ŠPONER (203 Česká republika), Judit E. ŠPONER a Jakub ŠVENDA (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Journal of the American Chemical Society, Washington, American Chemical Society, 2020, 0002-7863

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 15.419

Kód RIV

RIV/00216224:14310/20:00114438

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1021/jacs.0c01554

UT WoS

000529156100012

Klíčová slova anglicky

Organic compounds; Anions; Organic reactions; Aldol reactions; Stereoselectivity

Štítky

CF SAXS, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 9. 11. 2020 16:27, Mgr. Marie Šípková, DiS.

Anotace

V originále

A stereoselective synthesis of the ribosome-binding antitumor antibiotic (-)-bactobolin A is reported. The presented approach makes effective use of (-)-quinic acid as a chiral pool starting material and substrate stereocontrol to establish the five contiguous stereocenters of (-)-bactobolin A. The key steps of the synthesis include a stereoselective vinylogous aldol reaction to introduce the unusual dichloromethyl substituent, a completely diastereoselective rhodium(II)-catalyzed C-H amination reaction to set the configuration of the axial amine, and an intramolecular alkoxycarbonylation to build the bicyclic lactone framework. The developed synthetic route was used to prepare 90 mg of (-)-bactobolin A trifluoroacetate in 10% overall yield.

Návaznosti

EF16_025/0007381, projekt VaV

Název: Preklinická progrese nových organických sloučenin s cílenou biologickou aktivitou

GA20-11898S, projekt VaV

Název: Syntéza a biologické testování analogů přírodních antibiotik bactobolinů

Investor: Grantová agentura ČR, Syntéza a biologické testování analogů přírodních antibiotik bactobolinů

LM2015043, projekt VaV

Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology

LM2015063, projekt VaV

Název: Národní infrastruktura chemické biologie (Akronym: CZ-OPENSCREEN)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CZ-OPENSCREEN: National Infrastructure for Chemical Biology

Citovat

VOJÁČKOVÁ, Petra, Lucyna MICHALSKA, Marek NEČAS, Dimitri SHCHERBAKOV, Erik C. BÖTTGER, Jiří ŠPONER, Judit E. ŠPONER a Jakub ŠVENDA. Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A. Journal of the American Chemical Society. Washington: American Chemical Society, 2020, roč. 142, č. 16, s. 7306-7311. ISSN 0002-7863. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/jacs.0c01554.

@article{1691256,
   author = {Vojáčková, Petra and Michalska, Lucyna and Nečas, Marek and Shcherbakov, Dimitri and Böttger, Erik C. and Šponer, Jiří and Šponer, Judit E. and Švenda, Jakub},
   article_location = {Washington},
   article_number = {16},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1021/jacs.0c01554},
   keywords = {Organic compounds; Anions; Organic reactions; Aldol reactions; Stereoselectivity},
   language = {eng},
   issn = {0002-7863},
   journal = {Journal of the American Chemical Society},
   title = {Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A},
   url = {https://doi.org/10.1021/jacs.0c01554},
   volume = {142},
   year = {2020}
}

TY  - JOUR
ID  - 1691256
AU  - Vojáčková, Petra - Michalska, Lucyna - Nečas, Marek - Shcherbakov, Dimitri - Böttger, Erik C. - Šponer, Jiří - Šponer, Judit E. - Švenda, Jakub
PY  - 2020
TI  - Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A
JF  - Journal of the American Chemical Society
VL  - 142
IS  - 16
SP  - 7306-7311
EP  - 7306-7311
PB  - American Chemical Society
SN  - 00027863
KW  - Organic compounds
KW  - Anions
KW  - Organic reactions
KW  - Aldol reactions
KW  - Stereoselectivity
UR  - https://doi.org/10.1021/jacs.0c01554
L2  - https://doi.org/10.1021/jacs.0c01554
N2  - A stereoselective synthesis of the ribosome-binding antitumor antibiotic (-)-bactobolin A is reported. The presented approach makes effective use of (-)-quinic acid as a chiral pool starting material and substrate stereocontrol to establish the five contiguous stereocenters of (-)-bactobolin A. The key steps of the synthesis include a stereoselective vinylogous aldol reaction to introduce the unusual dichloromethyl substituent, a completely diastereoselective rhodium(II)-catalyzed C-H amination reaction to set the configuration of the axial amine, and an intramolecular alkoxycarbonylation to build the bicyclic lactone framework. The developed synthetic route was used to prepare 90 mg of (-)-bactobolin A trifluoroacetate in 10% overall yield.
ER  -

VOJÁČKOVÁ, Petra, Lucyna MICHALSKA, Marek NEČAS, Dimitri SHCHERBAKOV, Erik C. BÖTTGER, Jiří ŠPONER, Judit E. ŠPONER a Jakub ŠVENDA. Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A. \textit{Journal of the American Chemical Society}. Washington: American Chemical Society, 2020, roč.~142, č.~16, s.~7306-7311. ISSN~0002-7863. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/jacs.0c01554.

Podrobný výpis o publikaci