J 2020

Conformationally mobile acyclic cucurbit[n]uril-type receptors derived from an S-shaped methylene bridged glycoluril pentamer

BRADY, Kimberly G., Laura GILBERG, David SIGWALT, Joshua BISTANY-RIEBMAN, Steven MURKLI et. al.

Základní údaje

Originální název

Conformationally mobile acyclic cucurbit[n]uril-type receptors derived from an S-shaped methylene bridged glycoluril pentamer

Autoři

BRADY, Kimberly G. (840 Spojené státy), Laura GILBERG (276 Německo, domácí), David SIGWALT (840 Spojené státy), Joshua BISTANY-RIEBMAN (840 Spojené státy), Steven MURKLI (840 Spojené státy), Jared KLEMM (840 Spojené státy), Petr KULHÁNEK (203 Česká republika, domácí), Vladimír ŠINDELÁŘ (203 Česká republika, garant, domácí) a Lyle ISAACS

Vydání

Supramolecular Chemistry, Abingdon, Taylor & Francis Ltd. 2020, 1061-0278

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10400 1.4 Chemical sciences

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

Impakt faktor

Impact factor: 1.688

Kód RIV

RIV/00216224:14310/20:00117313

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

UT WoS

000559579000001

Klíčová slova anglicky

Acyclic cucurbituril; molecular recognition; isothermal titration calorimetry; foldamer

Štítky

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 17. 2. 2023 21:47, Mgr. Michaela Hylsová, Ph.D.

Anotace

V originále

We report the synthesis of the conformationally mobile S-shaped glycoluril pentamer building block3aand two new acyclic CB[n]-type receptorsP1andP2. P1(9 mM) andP2(11 mM) have moderate aqueous solubility but their host center dot guest complexes are poorly soluble. HostP1does not undergo intermolecular self-association whereasP2does (K-s = 189 +/- 27 M-1).(1) H NMR titrations show thatP1andP2are poor hosts towards hydrophobic (di)cations6-11(P1: K-a = 375-1400 M-1;P2: K-a = 1950-19,800 M-1) compared toTet1andTet2(Tet1: K-a = 3.09 x 10(6)to 4.69 x 10(8) M-1;Tet2: K-a = 4.59 x 10(8)to 1.30 x 10(10) M-1). Molecular modelling shows thatP1andP2exist as a mixture of three different conformers due to the two S-shaped methylene bridged glycoluril dimer subunits that each possess two different conformations. The lowest energy conformers ofP1andP2do not feature a well-defined central cavity. In the presence of guests,P2adapts its conformation to form 1:1P2 center dot guest complexes; the binding free energy pays the energetic price of conformer selection. This energetically unfavourable conformer selection results in significantly decreased K(a)values ofP1andP2compared toTet1andTet2.

Návaznosti

EF16_013/0001761, projekt VaV
Název: RECETOX RI
LM2015051, projekt VaV
Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX RI)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumná infrastruktura RECETOX
LM2015085, projekt VaV
Název: CERIT Scientific Cloud (Akronym: CERIT-SC)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CERIT Scientific Cloud
LQ1601, projekt VaV
Název: CEITEC 2020 (Akronym: CEITEC2020)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CEITEC 2020
90042, velká výzkumná infrastruktura
Název: CESNET II