OTEVŘEL, Jan, David ŠVESTKA a Pavel BOBÁĽ. Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY. CAMBRIDGE: ROYAL SOC CHEMISTRY, 2019, roč. 17, č. 21, s. 5244-5248. ISSN 1477-0520. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1039/c9ob00884e.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones
Autoři OTEVŘEL, Jan, David ŠVESTKA a Pavel BOBÁĽ.
Vydání ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, CAMBRIDGE, ROYAL SOC CHEMISTRY, 2019, 1477-0520.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 30104 Pharmacology and pharmacy
Stát vydavatele Velká Británie a Severní Irsko
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW URL
Impakt faktor Impact factor: 3.412
Organizační jednotka Farmaceutická fakulta
Doi http://dx.doi.org/10.1039/c9ob00884e
UT WoS 000471015200006
Klíčová slova anglicky CATALYSTS; EFFICIENT; AMINES
Štítky rivok, ÚChL
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnila: JUDr. Sabina Krejčiříková, učo 383857. Změněno: 20. 11. 2023 16:38.
Anotace
We have developed a catalytic system based on bianthrylbis (thiourea) for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones and nitroalkanes that resulted from the screening of a library containing 31 chiral non-racemic organocatalysts. The corresponding adducts were isolated in up to 6 times shorter reaction time in comparison with the previously published organocatalysts. High levels of stereocontrol have been generally observed, with measured product enantiomeric excesses up to 97% and diastereomeric ratio 3 : 2 (anti/syn). The above-mentioned catalysts have been successfully applied to the total asymmetric synthesis of CF3-tethered (S)-halostachines, which has proved that this method constitutes an easy entry to similar enantiopure compounds.
VytisknoutZobrazeno: 18. 7. 2024 22:23