Modes of Micromolar Host-Guest Binding of beta-Cyclodextrin
Complexes Revealed by NMR Spectroscopy in Salt Water

J 2021

Modes of Micromolar Host-Guest Binding of beta-Cyclodextrin Complexes Revealed by NMR Spectroscopy in Salt Water

TOMEČEK, Josef, Andrea ČABLOVÁ, Aneta HROMÁDKOVÁ, Jan NOVOTNÝ, Radek MAREK et. al.

Základní údaje

Originální název

Modes of Micromolar Host-Guest Binding of beta-Cyclodextrin Complexes Revealed by NMR Spectroscopy in Salt Water

Autoři

TOMEČEK, Josef (203 Česká republika), Andrea ČABLOVÁ (203 Česká republika), Aneta HROMÁDKOVÁ (203 Česká republika), Jan NOVOTNÝ (203 Česká republika, garant, domácí), Radek MAREK (203 Česká republika, domácí), Ivo DURNÍK (203 Česká republika, domácí), Petr KULHÁNEK (203 Česká republika, domácí), Zdeňka PRUCKOVÁ (203 Česká republika), Michal ROUCHAL (203 Česká republika), Lenka DASTYCHOVÁ (203 Česká republika) a Robert VÍCHA (203 Česká republika)

Vydání

The Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2021, 0022-3263

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10400 1.4 Chemical sciences

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 4.198

Kód RIV

RIV/00216224:14740/21:00118870

Organizační jednotka

Středoevropský technologický institut

DOI

http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02917

UT WoS

000631442900012

Klíčová slova anglicky

host-guest complex;cyclodextrin;NMR spectroscopy;molecular modeling;binding;salt water

Štítky

CF NMR, CF SAXS, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 14. 10. 2024 16:33, Ing. Marie Švancarová

Anotace

V originále

Multitopic supramolecular guests with finely tuned affinities toward widely explored cucurbit[n]urils (CBs) and cyclodextrins (CDs) have been recently designed and tested as functional components of advanced supramolecular systems. We employed various spacers between the adamantane cage and a cationic moiety as a tool for tuning the binding strength toward CB7 to prepare a set of model guests with K(CB7) and K(beta-CD) values of (0.6–5.0) × 1010 M–1 and (0.6–2.6) × 106 M–1, respectively. These accessible adamantylphenyl-based binding motifs open a way toward supramolecular components with an outstanding affinity toward beta-cyclodextrin. 1H NMR experiments performed in 30% CaCl2/D2O at 273 K along with molecular dynamics simulations allowed us to identify two arrangements of the guest@beta-CD complexes. The approach, joining experimental and theoretical methods, provided a better understanding of the structure of cyclodextrin complexes and related molecular recognition, which is highly important for the rational design of drug delivery systems, molecular sensors and switches.

Návaznosti

GA18-05421S, projekt VaV

Název: Rozvoj paramagnetické NMR spektroskopie pro supramolekulární systémy (Akronym: SUPRAMAG)

Investor: Grantová agentura ČR, Rozvoj paramagnetické NMR spektroskopie pro supramolekulární systémy

LM2018131, projekt VaV

Název: Česká národní infrastruktura pro biologická data (Akronym: ELIXIR-CZ)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Česká národní infrastruktura pro biologická data

LM2018140, projekt VaV

Název: e-Infrastruktura CZ (Akronym: e-INFRA CZ)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, e-Infrastruktura CZ

LQ1601, projekt VaV

Název: CEITEC 2020 (Akronym: CEITEC2020)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CEITEC 2020

90127, velká výzkumná infrastruktura

Název: CIISB II

Citovat

TOMEČEK, Josef, Andrea ČABLOVÁ, Aneta HROMÁDKOVÁ, Jan NOVOTNÝ, Radek MAREK, Ivo DURNÍK, Petr KULHÁNEK, Zdeňka PRUCKOVÁ, Michal ROUCHAL, Lenka DASTYCHOVÁ a Robert VÍCHA. Modes of Micromolar Host-Guest Binding of beta-Cyclodextrin Complexes Revealed by NMR Spectroscopy in Salt Water. The Journal of Organic Chemistry. American Chemical Society, 2021, roč. 86, č. 6, s. 4483-4496. ISSN 0022-3263. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02917.

@article{1748200,
   author = {Tomeček, Josef and Čablová, Andrea and Hromádková, Aneta and Novotný, Jan and Marek, Radek and Durník, Ivo and Kulhánek, Petr and Prucková, Zdeňka and Rouchal, Michal and Dastychová, Lenka and Vícha, Robert},
   article_number = {6},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02917},
   keywords = {host-guest complex;cyclodextrin;NMR spectroscopy;molecular modeling;binding;salt water},
   language = {eng},
   issn = {0022-3263},
   journal = {The Journal of Organic Chemistry},
   title = {Modes of Micromolar Host-Guest Binding of beta-Cyclodextrin Complexes Revealed by NMR Spectroscopy in Salt Water},
   url = {https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c02917},
   volume = {86},
   year = {2021}
}

TY  - JOUR
ID  - 1748200
AU  - Tomeček, Josef - Čablová, Andrea - Hromádková, Aneta - Novotný, Jan - Marek, Radek - Durník, Ivo - Kulhánek, Petr - Prucková, Zdeňka - Rouchal, Michal - Dastychová, Lenka - Vícha, Robert
PY  - 2021
TI  - Modes of Micromolar Host-Guest Binding of beta-Cyclodextrin Complexes Revealed by NMR Spectroscopy in Salt Water
JF  - The Journal of Organic Chemistry
VL  - 86
IS  - 6
SP  - 4483-4496
EP  - 4483-4496
PB  - American Chemical Society
SN  - 00223263
KW  - host-guest complex;cyclodextrin;NMR spectroscopy;molecular modeling;binding;salt water
UR  - https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c02917
N2  - Multitopic supramolecular guests with finely tuned affinities toward widely explored cucurbit[n]urils (CBs) and cyclodextrins (CDs) have been recently designed and tested as functional components of advanced supramolecular systems. We employed various spacers between the adamantane cage and a cationic moiety as a tool for tuning the binding strength toward CB7 to prepare a set of model guests with K(CB7) and K(beta-CD) values of (0.6–5.0) × 1010 M–1 and (0.6–2.6) × 106 M–1, respectively. These accessible adamantylphenyl-based binding motifs open a way toward supramolecular components with an outstanding affinity toward beta-cyclodextrin. 1H NMR experiments performed in 30% CaCl2/D2O at 273 K along with molecular dynamics simulations allowed us to identify two arrangements of the guest@beta-CD complexes. The approach, joining experimental and theoretical methods, provided a better understanding of the structure of cyclodextrin complexes and related molecular recognition, which is highly important for the rational design of drug delivery systems, molecular sensors and switches.
ER  -

TOMEČEK, Josef, Andrea ČABLOVÁ, Aneta HROMÁDKOVÁ, Jan NOVOTNÝ, Radek MAREK, Ivo DURNÍK, Petr KULHÁNEK, Zdeňka PRUCKOVÁ, Michal ROUCHAL, Lenka DASTYCHOVÁ a Robert VÍCHA. Modes of Micromolar Host-Guest Binding of beta-Cyclodextrin Complexes Revealed by NMR Spectroscopy in Salt Water. \textit{The Journal of Organic Chemistry}. American Chemical Society, 2021, roč.~86, č.~6, s.~4483-4496. ISSN~0022-3263. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02917.

Podrobný výpis o publikaci