Supramolecular Coronation of Platinum(II) Complexes by
Macrocycles: Structure, Relativistic DFT Calculations, and
Biological Effects

J 2021

Supramolecular Coronation of Platinum(II) Complexes by Macrocycles: Structure, Relativistic DFT Calculations, and Biological Effects

SOJKA, Martin; Jan CHYBA; Shib Shankar PAUL; Karolina WAWROCKA; Kateřina HÖNIGOVÁ et al.

Základní údaje

Originální název

Supramolecular Coronation of Platinum(II) Complexes by Macrocycles: Structure, Relativistic DFT Calculations, and Biological Effects

Autoři

Vydání

Inorganic Chemistry, Washington, American Chemical Society, 2021, 0020-1669

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10400 1.4 Chemical sciences

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 5.436

Kód RIV

RIV/00216224:14740/21:00119323

Organizační jednotka

Středoevropský technologický institut

DOI

https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c02467

UT WoS

000753441100050

EID Scopus

2-s2.0-85119055739

Klíčová slova anglicky

metallodrug; supramolecule; host-guest complex; platinum; NMR; chemical shift; relativistic DFT; cytotoxicity; drug uptake

Štítky

14110515, 14110518, 14313010, CF NMR, CF PROT, CF SAXS, podil, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 27. 10. 2024 15:15, Ing. Martina Blahová

Anotace

V originále

Platinum-based anticancer drugs are actively developed utilizing lipophilic ligands or drug carriers for the efficient penetration of biomembranes, reduction of side effects, and tumor targeting. We report the development of a supramolecular host–guest system built on cationic platinum(II) compounds bearing ligands anchored in the cavity of the macrocyclic host. The host–guest binding and hydrolysis process on the platinum core were investigated in detail by using NMR, MS, X-ray diffraction, and relativistic DFT calculations. The encapsulation process in cucurbit[7]uril unequivocally promotes the stability of hydrolyzed dicationic cis-[PtII(NH3)2(H2O)(NH2-R)]2+ compared to its trans isomer. Biological screening on the ovarian cancer lines A2780 and A2780/CP shows time-dependent toxicity. Notably, the reported complex and its β-cyclodextrin (β-CD) assembly achieve the same cellular uptake as cisplatin and cisplatin@β-CD, respectively, while maintaining a significantly lower toxicity profile.

Návaznosti

GA16-05961S, projekt VaV

Název: Pokročilé nosiče platinových léčiv

Investor: Grantová agentura ČR, Pokročilé nosiče platinových léčiv

GA21-06991S, projekt VaV

Název: Relativistické efekty v paramagnetické NMR spektroskopii (Akronym: RELMAG)

Investor: Grantová agentura ČR, Relativistické efekty v paramagnetické NMR spektroskopii

LM2018140, projekt VaV

Název: e-Infrastruktura CZ (Akronym: e-INFRA CZ)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, e-Infrastruktura CZ

MUNI/A/1390/2020, interní kód MU

Název: Analytická a fyzikální chemie ve výzkumu biologických, geologických a syntetických materiálů (Akronym: BIOGEOSYNT)

Investor: Masarykova univerzita, Analytická a fyzikální chemie ve výzkumu biologických, geologických a syntetických materiálů

MUNI/A/1698/2020, interní kód MU

Název: Od molekulární, buněčné a tkáňové k systémové patofyziologii vybraných komplexních nemocí (Akronym: ComplexPF)

Investor: Masarykova univerzita, Od molekulární, buněčné a tkáňové k systémové patofyziologii vybraných komplexních nemocí

8JPL19045, projekt VaV

Název: Enkapsulace potenciálních metaloléčiv do supramolekulárních klecí

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Enkapsulace potenciálních metaloléčiv do supramolekulárních klecí, Polsko

90127, velká výzkumná infrastruktura

Název: CIISB II

Přiložené soubory

IC21_60_17911_acs.inorgchem.1c02467.pdf

Požádat o autorskou verzi souboru

Citovat

SOJKA, Martin; Jan CHYBA; Shib Shankar PAUL; Karolina WAWROCKA; Kateřina HÖNIGOVÁ; Ben Joseph Rubiato CUYACOT; Abril Carolina Castro AGUILERA; Tomáš VACULOVIČ; Jaromír MAREK; Michal REPISKY; Michal MASAŘÍK; Jan NOVOTNÝ a Radek MAREK. Supramolecular Coronation of Platinum(II) Complexes by Macrocycles: Structure, Relativistic DFT Calculations, and Biological Effects. Inorganic Chemistry. Washington: American Chemical Society, 2021, roč. 60, č. 23, s. 17911-17925. ISSN 0020-1669. Dostupné z: https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c02467.

@article{1801348,
   author = {Sojka, Martin and Chyba, Jan and Paul, Shib Shankar and Wawrocka, Karolina and Hönigová, Kateřina and Cuyacot, Ben Joseph Rubiato and Aguilera, Abril Carolina Castro and Vaculovič, Tomáš and Marek, Jaromír and Repisky, Michal and Masařík, Michal and Novotný, Jan and Marek, Radek},
   article_location = {Washington},
   article_number = {23},
   doi = {https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c02467},
   keywords = {metallodrug; supramolecule; host-guest complex; platinum; NMR; chemical shift; relativistic DFT; cytotoxicity; drug uptake},
   language = {eng},
   issn = {0020-1669},
   journal = {Inorganic Chemistry},
   title = {Supramolecular Coronation of Platinum(II) Complexes by Macrocycles: Structure, Relativistic DFT Calculations, and Biological Effects},
   url = {https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.inorgchem.1c02467},
   volume = {60},
   year = {2021}
}

TY  - JOUR
ID  - 1801348
AU  - Sojka, Martin - Chyba, Jan - Paul, Shib Shankar - Wawrocka, Karolina - Hönigová, Kateřina - Cuyacot, Ben Joseph Rubiato - Aguilera, Abril Carolina Castro - Vaculovič, Tomáš - Marek, Jaromír - Repisky, Michal - Masařík, Michal - Novotný, Jan - Marek, Radek
PY  - 2021
TI  - Supramolecular Coronation of Platinum(II) Complexes by Macrocycles: Structure, Relativistic DFT Calculations, and Biological Effects
JF  - Inorganic Chemistry
VL  - 60
IS  - 23
SP  - 17911-17925
EP  - 17911-17925
PB  - American Chemical Society
SN  - 00201669
KW  - metallodrug
KW  - supramolecule
KW  - host-guest complex
KW  - platinum
KW  - NMR
KW  - chemical shift
KW  - relativistic DFT
KW  - cytotoxicity
KW  - drug uptake
UR  - https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.inorgchem.1c02467
N2  - Platinum-based anticancer drugs are actively developed utilizing lipophilic ligands or drug carriers for the efficient penetration of biomembranes, reduction of side effects, and tumor targeting. We report the development of a supramolecular host–guest system built on cationic platinum(II) compounds bearing ligands anchored in the cavity of the macrocyclic host. The host–guest binding and hydrolysis process on the platinum core were investigated in detail by using NMR, MS, X-ray diffraction, and relativistic DFT calculations. The encapsulation process in cucurbit[7]uril unequivocally promotes the stability of hydrolyzed dicationic cis-[PtII(NH3)2(H2O)(NH2-R)]2+ compared to its trans isomer. Biological screening on the ovarian cancer lines A2780 and A2780/CP shows time-dependent toxicity. Notably, the reported complex and its β-cyclodextrin (β-CD) assembly achieve the same cellular uptake as cisplatin and cisplatin@β-CD, respectively, while maintaining a significantly lower toxicity profile.
ER  -

SOJKA, Martin; Jan CHYBA; Shib Shankar PAUL; Karolina WAWROCKA; Kateřina HÖNIGOVÁ; Ben Joseph Rubiato CUYACOT; Abril Carolina Castro AGUILERA; Tomáš VACULOVIČ; Jaromír MAREK; Michal REPISKY; Michal MASAŘÍK; Jan NOVOTNÝ a Radek MAREK. Supramolecular Coronation of Platinum(II) Complexes by Macrocycles: Structure, Relativistic DFT Calculations, and Biological Effects. \textit{Inorganic Chemistry}. Washington: American Chemical Society, 2021, roč.~60, č.~23, s.~17911-17925. ISSN~0020-1669. Dostupné z: https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c02467.

Přehled o publikaci