2021
One-pot synthesis of 1-aryl-2-amino alcohols from the corresponding amides or nitriles
ŠVESTKA, David, Jan OTEVŘEL a Pavel BOBÁĽZákladní údaje
Originální název
One-pot synthesis of 1-aryl-2-amino alcohols from the corresponding amides or nitriles
Autoři
ŠVESTKA, David (203 Česká republika, domácí), Jan OTEVŘEL (203 Česká republika, domácí) a Pavel BOBÁĽ (703 Slovensko, domácí)
Vydání
XXth INTERDISCIPLINARY MEETING OF YOUNG RESEARCHERS AND STUDENTS IN THE FIELD OF CHEMISTRY, BIOCHEMISTRY, MOLECULAR BIOLOGY, AND BIOMATERIALS, 2021
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Prezentace na konferencích
Obor
30104 Pharmacology and pharmacy
Stát vydavatele
Česká republika
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Odkazy
Kód RIV
RIV/00216224:14160/21:00123488
Organizační jednotka
Farmaceutická fakulta
Klíčová slova anglicky
Amino alcohols; SMEAH; RedAl; reduction; hydroxylation; amides; nitriles
Štítky
Změněno: 15. 4. 2022 10:07, Mgr. David Švestka
Anotace
V originále
We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the respective products were provided in moderate yields only, the above simple protocol may serve as a direct and powerful entry to the sterically congested 1,2-amino alcohols that are difficult to prepare by other routes. The plausible mechanistic rationale for the observed results is given and the reaction was applied to a synthesis of a potentially bioactive target.
Návaznosti
| LM2015043, projekt VaV |
|