k 2022

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS II.

GREGUŠ, Michal a Pavel BOBÁĽ

Základní údaje

Originální název

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS II.

Autoři

GREGUŠ, Michal (703 Slovensko, garant, domácí) a Pavel BOBÁĽ (703 Slovensko, domácí)

Vydání

Synthesis and Analysis of Drugs 2022, 2022

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Prezentace na konferencích

Obor

30104 Pharmacology and pharmacy

Stát vydavatele

Česká republika

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Kód RIV

RIV/00216224:14160/22:00126645

Organizační jednotka

Farmaceutická fakulta

ISBN

978-80-280-0110-0

Klíčová slova anglicky

Mulberrofuran Y; Synthesis

Štítky

Změněno: 21. 3. 2023 22:38, Mgr. Michal Greguš

Anotace

V originále

Benzofurány, ktoré vo svojej štruktúre obsahujú prenylové alebo geranylové reťazce sú v prírodne sa vyskytujúce zlúčeniny, ktoré sú z farmaceutického hľadiska zaujímavé pre svoje širokospektrálne biologické vlastnosti. Mulberrofurány, geranylované polhydroxy benzofurány, nachádzané v koreňovej kôre rodu Morus sp. sú systematicky študované pre svoje protizápalové, antioxidatívne a cytotoxické aktivity. Napriek objavu týchto molekúl pred vyše 40 rokmi bolo synteticky pripravených iba niekoľko zástupcov. Táto práca sa zameriava na prípravu Mulberrofuránu Y, ktorý by mohol byť následne ďalej analyzovaný a študovaný v rôznych biologických skúškach, respektíve použitý ako predloha pre prípravu ďalších potenciálne biologicky aktívnych derivátov. Prvé pokusy sa zamerali na prípravu substituovaného O-arylhydroxylamínu, ktorý by mohol byť použitý ako kľúčový intermediát v procese prípravy 2-arylbenzofuranového skeletu, avšak táto stratégia nebola úspešná. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený s použitím isovanilínu ako východiskovej zlúčeniny, s cieľom prípravy polysubstituovaného 2-jodofenolu ako ďalšieho kľúčového intermediátu. S cieľom pripraviť rovnaký kľúčový intermediát, salicylaldehyd a methyl 4-jodosalicylát boli vybrané ako prekurzory v ďalších syntetických cestách, čo okrem iného viedlo k syntéze niekoľkých nových, v literatúre nepopísaných zlúčenín a pozorovaniu neočakávaného chemického správania v priebehu syntézy.

Návaznosti

MUNI/A/1181/2021, interní kód MU
Název: Totální syntéza prenylovaných a geranylovaných derivátů polyhydroxy 2-arylbenzofuranů jako látek s protizánětlivou aktivitou.
Investor: Masarykova univerzita, Totální syntéza prenylovaných a geranylovaných derivátů polyhydroxy 2-arylbenzofuranů jako látek s protizánětlivou aktivitou.