INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.

k 2022

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.

GREGUŠ, Michal a Pavel BOBÁĽ

Základní údaje

Originální název

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.

Autoři

GREGUŠ, Michal (703 Slovensko, domácí) a Pavel BOBÁĽ (703 Slovensko, domácí)

Vydání

Student Scientific Conference MUNI Pharm, 2022

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Prezentace na konferencích

Obor

30104 Pharmacology and pharmacy

Stát vydavatele

Česká republika

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

The Book of Abstracts

Kód RIV

RIV/00216224:14160/22:00126648

Organizační jednotka

Farmaceutická fakulta

ISBN

978-80-280-0105-6

Klíčová slova anglicky

Benzofurans; Mulberrofuran Y; Synthetic approach

Štítky

rivok, ÚChL

Změněno: 21. 3. 2023 22:30, Mgr. Michal Greguš

Anotace

V originále

Benzofurány nesúce prenylovú alebo geranylovú funkciu sú chemické zlúčeniny, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode a majú farmaceutický význam vďaka ich širokému spektru biologickej aktivity. Mulberofurány, podtrieda benzofuránov, ktoré sa nachádzajú v koreňovej kôre rastlín Morus sp., boli extenzívne skúmané pre ich antiflogistický, antioxidačný, antimikrobiálny a cytotoxický účinok. Od prvej izolácie týchto zlúčenín v 80. rokoch 20. storočia sa v poslednej dekáde podarilo pripraviť synteticky iba niekoľko z ich zástupcov. Cieľom tejto práce je pripraviť Mulberrofuran Y, ktorý by sa mohol dôkladne skúmať v rôznych biologických skúškach a ešte viac derivatizovať na potenciálne účinnejšie analógy. Pri prvých pokusoch o syntézu Mulberrofuranu Y bolo cieľom prípraviť kľúčový O-arylhydroxylamínový derivát, ktorý by poskytol 2-arylbenzofuránový skelet, no žiaľ bez úspechu. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený z východzieho izovanilínu ako prekurzoru, s cieľom prípravy substituovaného 2-jódfenolu ako kľúčového intermediátu v syntéze substituovaného 2-arylbenzofuránu. Nakoniec, vychádzajúc zo salicylaldehydu a najnovšie aj methyl-3-jódosalicylátu, viedla syntéza k značnému pokroku, ktorý okrem iného viedol k syntéze niekoľkých nepopísaných zlúčenín ako aj narazeniu na nepredvídateľné chemické správanie v priebehu syntézy. Všetky pripravené intermediáty budú použité pri finálnej syntéze požadovaného Mulberrofuranu Y a jeho analógov.

Návaznosti

MUNI/A/1181/2021, interní kód MU

Název: Totální syntéza prenylovaných a geranylovaných derivátů polyhydroxy 2-arylbenzofuranů jako látek s protizánětlivou aktivitou.

Investor: Masarykova univerzita, Totální syntéza prenylovaných a geranylovaných derivátů polyhydroxy 2-arylbenzofuranů jako látek s protizánětlivou aktivitou.

Citovat

GREGUŠ, Michal a Pavel BOBÁĽ. INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I. In Student Scientific Conference MUNI Pharm. 2022. ISBN 978-80-280-0105-6.

@proceedings{2217367,
   author = {Greguš, Michal and Bobáľ, Pavel},
   booktitle = {Student Scientific Conference MUNI Pharm},
   keywords = {Benzofurans; Mulberrofuran Y; Synthetic approach},
   language = {eng},
   isbn = {978-80-280-0105-6},
   title = {INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.},
   url = {https://www.pharm.muni.cz/veda-a-vyzkum/svk/doktorsti-studenti/archiv-sborniku/2022},
   year = {2022}
}

TY  - CONF
ID  - 2217367
AU  - Greguš, Michal - Bobáľ, Pavel
PY  - 2022
TI  - INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.
SN  - 9788028001056
KW  - Benzofurans
KW  - Mulberrofuran Y
KW  - Synthetic approach
UR  - https://www.pharm.muni.cz/veda-a-vyzkum/svk/doktorsti-studenti/archiv-sborniku/2022
N2  - Benzofurány nesúce prenylovú alebo geranylovú funkciu sú chemické zlúčeniny, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode a majú farmaceutický význam vďaka ich širokému spektru biologickej aktivity. Mulberofurány, podtrieda benzofuránov, ktoré sa nachádzajú v koreňovej kôre rastlín Morus sp., boli extenzívne skúmané pre ich antiflogistický, antioxidačný, antimikrobiálny a cytotoxický účinok. Od prvej izolácie týchto zlúčenín v 80. rokoch 20. storočia sa v poslednej dekáde podarilo pripraviť synteticky iba niekoľko z ich zástupcov. Cieľom tejto práce je pripraviť Mulberrofuran Y, ktorý by sa mohol dôkladne skúmať v rôznych biologických skúškach a ešte viac derivatizovať na potenciálne účinnejšie analógy. Pri prvých pokusoch o syntézu Mulberrofuranu Y bolo cieľom prípraviť kľúčový O-arylhydroxylamínový derivát, ktorý by poskytol 2-arylbenzofuránový skelet, no žiaľ bez úspechu. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený z východzieho izovanilínu ako prekurzoru, s cieľom prípravy substituovaného 2-jódfenolu ako kľúčového intermediátu v syntéze substituovaného 2-arylbenzofuránu. Nakoniec, vychádzajúc zo salicylaldehydu a najnovšie aj methyl-3-jódosalicylátu, viedla syntéza k značnému pokroku, ktorý okrem iného viedol k syntéze niekoľkých nepopísaných zlúčenín ako aj narazeniu na nepredvídateľné chemické správanie v priebehu syntézy. Všetky pripravené intermediáty budú použité pri finálnej syntéze požadovaného Mulberrofuranu Y a jeho analógov.
ER  -

GREGUŠ, Michal a Pavel BOBÁĽ. INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I. In \textit{Student Scientific Conference MUNI Pharm}. 2022. ISBN~978-80-280-0105-6.

Podrobný výpis o publikaci