Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables
Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules

J 2023

Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules

SZCZEPANIK, Pawel Marcin, Andrey MIKHAYLOV, Ondřej HYLSE, Roman KUČERA, Petra DAĎOVÁ et. al.

Základní údaje

Originální název

Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules

Autoři

SZCZEPANIK, Pawel Marcin (616 Polsko, domácí), Andrey MIKHAYLOV (643 Rusko, domácí), Ondřej HYLSE (203 Česká republika, domácí), Roman KUČERA (703 Slovensko, domácí), Petra DAĎOVÁ (203 Česká republika, domácí), Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí), Lukáš KUBALA (203 Česká republika, domácí), Kamil PARUCH (203 Česká republika, domácí) a Jakub ŠVENDA (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Angewandte Chemie International Edition, Wiley, 2023, 1433-7851

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10400 1.4 Chemical sciences

Stát vydavatele

Německo

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 16.600 v roce 2022

Kód RIV

RIV/00216224:14310/23:00130237

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1002/anie.202213183

UT WoS

000892031600001

Klíčová slova anglicky

Convergent Synthesis; Forskolin; Labdanes; Michael Addition; Olefin Metathesis

Štítky

CF PROT, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 30. 1. 2024 21:05, Mgr. Pavla Foltynová, Ph.D.

Anotace

V originále

We report a new synthetic strategy for the flexible preparation of forskolin-like molecules. The approach is different from the previously published works and employs a convergent assembly of the tricyclic labdane-type core from pre-functionalized cyclic building blocks. Stereoselective Michael addition enabled the fragment coupling with excellent control over three newly created contiguous stereocenters, all-carbon quaternary centers included. Silyl enol ether-promoted ring-opening metathesis paired with ring closure were the other key steps enabling concise assembly of the tricyclic core. Late-stage functionalization sequences transformed the tricyclic intermediates into a set of different forskolin-like molecules. The modular nature of the synthetic scheme described herein has the potential to become a general platform for the preparation of analogs of forskolin and other complex tricyclic labdanes.

Návaznosti

EF16_025/0007381, projekt VaV

Název: Preklinická progrese nových organických sloučenin s cílenou biologickou aktivitou

GJ15-10504Y, projekt VaV

Název: Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy

Investor: Grantová agentura ČR, Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy

LM2018127, projekt VaV

Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology

LM2018130, projekt VaV

Název: Národní infrastruktura chemické biologie (Akronym: CZ-OPENSCREEN)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CZ-OPENSCREEN: National Infrastructure for Chemical Biology

MUNI/A/1209/2022, interní kód MU

Název: Molekuly, komplexy, makrocykly a xerogely

Investor: Masarykova univerzita, Molekuly, komplexy, makrocykly a xerogely

Citovat

SZCZEPANIK, Pawel Marcin, Andrey MIKHAYLOV, Ondřej HYLSE, Roman KUČERA, Petra DAĎOVÁ, Marek NEČAS, Lukáš KUBALA, Kamil PARUCH a Jakub ŠVENDA. Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules. Angewandte Chemie International Edition. Wiley, 2023, roč. 62, č. 1, s. 1-7. ISSN 1433-7851. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/anie.202213183.

@article{2249874,
   author = {Szczepanik, Pawel Marcin and Mikhaylov, Andrey and Hylse, Ondřej and Kučera, Roman and Daďová, Petra and Nečas, Marek and Kubala, Lukáš and Paruch, Kamil and Švenda, Jakub},
   article_number = {1},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1002/anie.202213183},
   keywords = {Convergent Synthesis; Forskolin; Labdanes; Michael Addition; Olefin Metathesis},
   language = {eng},
   issn = {1433-7851},
   journal = {Angewandte Chemie International Edition},
   title = {Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules},
   url = {https://doi.org/10.1002/anie.202213183},
   volume = {62},
   year = {2023}
}

TY  - JOUR
ID  - 2249874
AU  - Szczepanik, Pawel Marcin - Mikhaylov, Andrey - Hylse, Ondřej - Kučera, Roman - Daďová, Petra - Nečas, Marek - Kubala, Lukáš - Paruch, Kamil - Švenda, Jakub
PY  - 2023
TI  - Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules
JF  - Angewandte Chemie International Edition
VL  - 62
IS  - 1
SP  - 1-7
EP  - 1-7
PB  - Wiley
SN  - 14337851
KW  - Convergent Synthesis
KW  - Forskolin
KW  - Labdanes
KW  - Michael Addition
KW  - Olefin Metathesis
UR  - https://doi.org/10.1002/anie.202213183
N2  - We report a new synthetic strategy for the flexible preparation of forskolin-like molecules. The approach is different from the previously published works and employs a convergent assembly of the tricyclic labdane-type core from pre-functionalized cyclic building blocks. Stereoselective Michael addition enabled the fragment coupling with excellent control over three newly created contiguous stereocenters, all-carbon quaternary centers included. Silyl enol ether-promoted ring-opening metathesis paired with ring closure were the other key steps enabling concise assembly of the tricyclic core. Late-stage functionalization sequences transformed the tricyclic intermediates into a set of different forskolin-like molecules. The modular nature of the synthetic scheme described herein has the potential to become a general platform for the preparation of analogs of forskolin and other complex tricyclic labdanes.
ER  -

SZCZEPANIK, Pawel Marcin, Andrey MIKHAYLOV, Ondřej HYLSE, Roman KUČERA, Petra DAĎOVÁ, Marek NEČAS, Lukáš KUBALA, Kamil PARUCH a Jakub ŠVENDA. Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules. \textit{Angewandte Chemie International Edition}. Wiley, 2023, roč.~62, č.~1, s.~1-7. ISSN~1433-7851. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/anie.202213183.

Podrobný výpis o publikaci