Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables
Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules

J 2023

Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules

SZCZEPANIK, Pawel Marcin; Andrey MIKHAYLOV; Ondřej HYLSE; Roman KUČERA; Petra DAĎOVÁ et. al.

Základní údaje

Originální název

Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules

Autoři

SZCZEPANIK, Pawel Marcin (616 Polsko, domácí); Andrey MIKHAYLOV (643 Rusko, domácí); Ondřej HYLSE (203 Česká republika, domácí); Roman KUČERA (703 Slovensko, domácí); Petra DAĎOVÁ (203 Česká republika, domácí); Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí); Lukáš KUBALA (203 Česká republika, domácí); Kamil PARUCH (203 Česká republika, domácí) a Jakub ŠVENDA (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Angewandte Chemie International Edition, Wiley, 2023, 1433-7851

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10400 1.4 Chemical sciences

Stát vydavatele

Německo

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 16.100

Kód RIV

RIV/00216224:14310/23:00130237

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1002/anie.202213183

UT WoS

000892031600001

EID Scopus

2-s2.0-85143281358

Klíčová slova anglicky

Convergent Synthesis; Forskolin; Labdanes; Michael Addition; Olefin Metathesis

Štítky

CF PROT, H24, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 7. 5. 2025 11:15, Mgr. Marie Novosadová Šípková, DiS.

Anotace

V originále

We report a new synthetic strategy for the flexible preparation of forskolin-like molecules. The approach is different from the previously published works and employs a convergent assembly of the tricyclic labdane-type core from pre-functionalized cyclic building blocks. Stereoselective Michael addition enabled the fragment coupling with excellent control over three newly created contiguous stereocenters, all-carbon quaternary centers included. Silyl enol ether-promoted ring-opening metathesis paired with ring closure were the other key steps enabling concise assembly of the tricyclic core. Late-stage functionalization sequences transformed the tricyclic intermediates into a set of different forskolin-like molecules. The modular nature of the synthetic scheme described herein has the potential to become a general platform for the preparation of analogs of forskolin and other complex tricyclic labdanes.

Návaznosti

EF16_025/0007381, projekt VaV

Název: Preklinická progrese nových organických sloučenin s cílenou biologickou aktivitou

GJ15-10504Y, projekt VaV

Název: Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy

Investor: Grantová agentura ČR, Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy

LM2018127, projekt VaV

Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology

MUNI/A/1209/2022, interní kód MU

Název: Molekuly, komplexy, makrocykly a xerogely

Investor: Masarykova univerzita, Molekuly, komplexy, makrocykly a xerogely

90130, velká výzkumná infrastruktura

Název: CZ-OPENSCREEN III

Citovat

SZCZEPANIK, Pawel Marcin; Andrey MIKHAYLOV; Ondřej HYLSE; Roman KUČERA; Petra DAĎOVÁ; Marek NEČAS; Lukáš KUBALA; Kamil PARUCH a Jakub ŠVENDA. Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules. Angewandte Chemie International Edition. Wiley, 2023, roč. 62, č. 1, s. 1-7. ISSN 1433-7851. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/anie.202213183.

@article{2249874,
   author = {Szczepanik, Pawel Marcin and Mikhaylov, Andrey and Hylse, Ondřej and Kučera, Roman and Daďová, Petra and Nečas, Marek and Kubala, Lukáš and Paruch, Kamil and Švenda, Jakub},
   article_number = {1},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1002/anie.202213183},
   keywords = {Convergent Synthesis; Forskolin; Labdanes; Michael Addition; Olefin Metathesis},
   language = {eng},
   issn = {1433-7851},
   journal = {Angewandte Chemie International Edition},
   title = {Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules},
   url = {https://doi.org/10.1002/anie.202213183},
   volume = {62},
   year = {2023}
}

TY  - JOUR
ID  - 2249874
AU  - Szczepanik, Pawel Marcin - Mikhaylov, Andrey - Hylse, Ondřej - Kučera, Roman - Daďová, Petra - Nečas, Marek - Kubala, Lukáš - Paruch, Kamil - Švenda, Jakub
PY  - 2023
TI  - Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules
JF  - Angewandte Chemie International Edition
VL  - 62
IS  - 1
SP  - 1-7
EP  - 1-7
PB  - Wiley
SN  - 14337851
KW  - Convergent Synthesis
KW  - Forskolin
KW  - Labdanes
KW  - Michael Addition
KW  - Olefin Metathesis
UR  - https://doi.org/10.1002/anie.202213183
N2  - We report a new synthetic strategy for the flexible preparation of forskolin-like molecules. The approach is different from the previously published works and employs a convergent assembly of the tricyclic labdane-type core from pre-functionalized cyclic building blocks. Stereoselective Michael addition enabled the fragment coupling with excellent control over three newly created contiguous stereocenters, all-carbon quaternary centers included. Silyl enol ether-promoted ring-opening metathesis paired with ring closure were the other key steps enabling concise assembly of the tricyclic core. Late-stage functionalization sequences transformed the tricyclic intermediates into a set of different forskolin-like molecules. The modular nature of the synthetic scheme described herein has the potential to become a general platform for the preparation of analogs of forskolin and other complex tricyclic labdanes.
ER  -

SZCZEPANIK, Pawel Marcin; Andrey MIKHAYLOV; Ondřej HYLSE; Roman KUČERA; Petra DAĎOVÁ; Marek NEČAS; Lukáš KUBALA; Kamil PARUCH a Jakub ŠVENDA. Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin-like Molecules. \textit{Angewandte Chemie International Edition}. Wiley, 2023, roč.~62, č.~1, s.~1-7. ISSN~1433-7851. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/anie.202213183.

Přehled o publikaci