Enantioselective trihalohydroxyalkylation of activated phenols

OTEVŘEL, Jan, David ŠVESTKA a Pavel BOBÁĽ. Enantioselective trihalohydroxyalkylation of activated phenols. In 57th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry Liblice 2023. 2023.

Základní údaje

Originální název

Enantioselective trihalohydroxyalkylation of activated phenols

Název česky

Enantioselektivní trihalohydroxyalkylace aktivovaných fenolů

Autoři

OTEVŘEL, Jan (203 Česká republika, domácí), David ŠVESTKA (203 Česká republika, domácí) a Pavel BOBÁĽ (703 Slovensko, domácí)

Vydání

57th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry Liblice 2023. 2023

---

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Prezentace na konferencích

Obor

30104 Pharmacology and pharmacy

Stát vydavatele

Česká republika

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Kód RIV

RIV/00216224:14160/23:00132225

Organizační jednotka

Farmaceutická fakulta

Klíčová slova česky

Enantioselectivní organokatalýza; Reakce aldolového typu

Klíčová slova anglicky

Enantioselective Organocatalysis; Aldol-Type Reactions

Štítky

rivok, ÚChL

---

Anotace

V originále

At the onset of our work, the asymmetric trihalohydroxyalkylation of activated phenols has only been described on a few substrates using a stoichiometric amount of the chiral Lewis acid. To identify a competent organocatalyst for this Friedel–Crafts reaction, an extensive screening comprising 41 organocatalysts was performed, and the 3,5-dinitrobenzoyl derivative of 9-amino-epi-cinchonidine was identified as a lead catalyst candidate. By employing just 10–20 mol% of the chiral organocatalyst, our process offered a reasonably general scope regarding both the nucleophilic and electrophilic reaction partners. About 30 enantioenriched products were isolated in fair yields and good to excellent enantioselectivities. Moreover, several stereoselective downstream transformations of the chiral adducts were discovered, which opened up a chemical space for their possible applications in organic synthesis. Retro-aldol cleavage and dehydration, together with the gaseous or low-boiling nature of trihaloacetaldehydes, represented just a fraction of the challenges we faced to achieve high enantioselectivity.

---

Návaznosti

EF19_073/0016943, projekt VaV	Název: Interní grantová agentura Masarykovy univerzity
LM2023042, projekt VaV	Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CIISB - Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii
MUNI/IGA/0916/2021, interní kód MU	Název: Asymmetric organocatalyzed hydroxymethylation of isoindolinones Investor: Masarykova univerzita, Asymmetric organocatalyzed hydroxymethylation of isoindolinones