2001
2,5-Dimethylphenacyl Esters: A Photoremovable Protecting Group for Carboxylic Acids
ZABADAL, Miroslav, Anna P. PELLICCIOLI, Petr KLÁN a Jakob WIRZZákladní údaje
Originální název
2,5-Dimethylphenacyl Esters: A Photoremovable Protecting Group for Carboxylic Acids
Autoři
ZABADAL, Miroslav (203 Česká republika), Anna P. PELLICCIOLI, Petr KLÁN (203 Česká republika, garant) a Jakob WIRZ
Vydání
Journal of Physical Chemistry A, USA, The American Chemical Society, 2001, 1089-5639
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Spojené státy
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 2.630
Kód RIV
RIV/00216224:14310/01:00004579
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
000172206100020
Klíčová slova česky
fotochemie
Klíčová slova anglicky
photochemistry
Štítky
Změněno: 18. 6. 2009 11:58, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.
Anotace
V originále
Irradiation of 2,5-dimethylphenacyl (DMP) esters (1a) in benzene or cyclohexane solutions produces the corresponding free carboxylic acids (2a) in high chemical yields, along with 6-methyl-1-indanone (3). In methanol, 2-(methoxymethyl)-5-methylacetophenone (4) is formed as a co-product. Quantum yields for the photorelease of the DMP group are higher in non-polar solvents, fi = 0.2, than in methanol, fi = 0.1. The photoreaction is initiated by efficient photoenolization, fi = 1. Three transient intermediates were identified by laser flash photolysis of 1a, the triplet state photoenol and the two ground state photoenols of Z and E configuration. Release of the acids 2a occurs predominantly from the E isomer, which has a lifetime of about 2 ms in methanol and 0.5 s in benzene solution. The present data are essential for potential applications of the DMP moiety as a photoremovable protecting group in organic synthesis or biochemistry ("caged compounds").
Návaznosti
| MSM 143100005, záměr |
|